Question

3—对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如图：

+COBE

已知：HCHO＋CH₃CHOCH₂=CHCHO＋H₂O

(1)遇FeCl₃溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____种。B中含氧官能团的名称为____。

(2)试剂C可选用下列中的____。

a.溴水  b.银氨溶液   c.酸性KMnO₄溶液  d.新制Cu(OH)₂悬浊液

(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为____。

Answer

3 醛基 bd +2NaOH+CH3CH=CHCOONa+H2O

【解析】

由合成路线可知，甲苯与CO发生加成反应生成对甲基苯甲醛，再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B，根据已知信息，B为，B经过反应①，B中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到，与甲醇发生酯化反应生成E，E为，据此分析解答。

(1)A为，遇FeCl3溶液显紫色，则含酚-OH，且苯环上有两个取代基，另一取代基为-CH=CH2，则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种，B为；B中含氧官能团的名称为醛基，故答案为：3；醛基；

(2)根据上述分析，试剂C不能与C=C反应，只氧化-CHO，则C为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，故答案为：bd；

(3)中含-COOC-，水解后的羟基为酚羟基，与足量NaOH溶液共热的化学方程式为+2NaOH+CH3CH=CHCOONa+H2O，故答案为：+2NaOH+CH3CH=CHCOONa+H2O；

(4)E为，E中含C=C，在一定条件下发生加聚反应生成高聚物F，则F的结构简式为，故答案为：。