Question

某驱虫剂（F）的合成路线如图：

回答下列问题：

（1）E中官能团名称是______。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团，该碳称为手性碳。则C中的手性碳原子有______个。

（3）反应①的反应类型是______。

（4）写出反应②的化学反应方程式______。

（5）写出D的结构简式______。

（6）已知芳香族化合物G比B少两个氢原子，G的核磁共振氢谱如图2，则G可能的结构简式为______。
 

（7）设计由制备的合成路线。______（无机试剂任选）

Answer

酯基 3 氧化反应

【解析】

⑴由结构可知，E中含有官能团为酯基。

⑵碳原子上连有4个不同的原子或基团，该碳称为手性碳，五元环中连接侧链的碳原子均为手性碳原子。

⑶对比A、B的结构可知，A中-CHO转化为-COOH生成B。

⑷反应②是与甲醇发生酯化反应生成。

⑸对比C、E的结构，结合反应条件可知，C与HBr发生加成反应生成D，D先发生酯的水解、卤代烃水解反应，然后在酸性条件下发生酯化反应生成E。

⑹芳香族化合物G比B少两个氢原子，G分子式为C10H14O2，G中含有苯环，侧链没有不饱和键，G的核磁共振氢谱图显示有4种氢且氢原子数目之比为2：2：2：1；存在对称结构，侧链为2个-CH2CH2OH且处于对位。

⑺模仿路线图中生成F的过程，与LiAlH4/无水四氢呋喃作用生成．与甲醇发生酯化反应生成，然后与HBr在过氧化氢条件下生成，最后经过①碱性、加热，②酸性、加热生成生成。

⑴由结构可知，E中含有官能团为酯基；故答案为：酯基。

⑵图中标“*”为手性碳原子：，分子中有3个手性碳原子；故答案为：3。

⑶对比A、B的结构可知，A中-CHO转化为-COOH生成B，反应①属于氧化反应；故答案为：氧化反应。

⑷反应②是与甲醇发生酯化反应生成，反应方程式为：；故答案为：。

⑸对比C、E的结构，结合反应条件可知，C与HBr发生加成反应生成D，D先发生酯的水解、卤代烃水解反应，然后在酸性条件下发生酯化反应生成E，可推知D的结构简式为：；故答案为：。

⑹芳香族化合物G比B少两个氢原子，G分子式为C10H14O2，G中含有苯环，侧链没有不饱和键，G的核磁共振氢谱图显示有4种氢且氢原子数目之比为2：2：2：1；存在对称结构，侧链为2个-CH2CH2OH且处于对位，故G的结构简式为：，故答案为：。

⑺模仿路线图中生成F的过程，与LiAlH4/无水四氢呋喃作用生成．与甲醇发生酯化反应生成，然后与HBr在过氧化氢条件下生成，最后经过①碱性、加热，②酸性、加热生成生成，合成路线流程图为：，故答案为：。