Question

化合物A(分子式C₈H₈O₃)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生如下图所示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C₆H₆O，G能发生银镜反应。

回答下列问题：

（1）写出下列化合物可能的结构简式：

A________，E_______，K ________。

（2）反应类型(Ⅰ)________，(Ⅱ)________，(Ⅲ)_______。

（3）反应方程式：H―→K_________，C＋F―→_________。

Answer

或 HCHO 水解反应 酯化反应或取代反应 取代反应 HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O

【解析】

H分子式为C6H6O，与溴反应生成白色沉淀K，则H为，K为；A发生水解反应得到B与C，C可以连续发生氧化反应得到F，则C为醇、F为羧酸，C与F发生酯化反应得到G，而G能进行银镜反应，则为甲酸形成的酯，故C为CH3OH，E为HCHO，F为HCOOH，G为HCOOCH3；B转化生成D，类似醋酸钠制备甲烷发生的脱羧反应，D酸化得到苯酚，则A中含有酚羟基、-COOCH3，化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，则两个取代基处于间位或邻位，故A为或，B为，D为。

（1）由上述分析可知，A的结构简式为或，E的结构简式为HCHO，K的结构简式为：，

故答案为：或；HCHO；；

（2）反应（Ⅰ）是A在NaOH水溶液条件下发生水解反应，生成B和C，反应（Ⅱ）是甲酸与甲醇发生酯化反应生成甲酸甲酯；反应（Ⅲ）是和Br2发生取代反应，

故答案为：水解反应；酯化反应或取代反应；取代反应；

（3）H→K的化学方程式为：；

C+F→G的化学方程式为：HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O，

故答案为：；HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O。