Question

丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下

已知：①

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；

③C能发生银镜反应；

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环．

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为_________________，其反应类型为______________

（2）D的化学名称是__________________

（3）J的结构简式为_____________，由D生成E的化学方程式为__________________

（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl₃溶液发生显色反应的结构简式为_________（写出一种即可）

（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇．

AKL．

反应条件1为___________；反应条件2所选择的试剂为___________；L的结构简式为___________．

Answer

+Br2+HBr 取代反应 2-甲基丙烯 CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr Br2、光照 镁、乙醚

【解析】

比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH2=C(CH3)2，E为(CH3)3CBr，根据题中已知①可知F为（CH3）3CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为，与溴发生取代生成K为，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2﹣苯基乙醇。

（1）由A生成B的化学方程式为+Br2+HBr，其反应类型为取代反应；

（2）D为CH2=C(CH3)2，名称是2﹣甲基丙烯，故答案为2﹣甲基丙烯；

（3）根据上面的分析可知，J的结构简式为，由D生成E的化学方程式为CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr，

（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有﹣OH、﹣CH2Br呈对位连结，另外还有四个﹣CH3基团，呈对称分布，或者是﹣OH、﹣C(CH3)2Br呈对位连结，另外还有2个﹣CH3基团，以﹣OH为对称轴对称分布，这样有，

（5）反应Ⅰ的为与溴发生取代生成K为，反应条件为光照，K在镁、乙醚的条件下生成L为。