Question

丙酮是一种常用的有机溶剂，也是合成很多有机化合物的重要原料。由丙酮合成药物G的路线如下：

(1)写出化合物C中官能团的名称________；化合物G的分子式为_________。

(2)反应①的类型为__________，反应⑥的类型为____________。

(3)反应①还会得到另一产物H，其分子式为C₈H₁₄O₂，写出H的结构简式_______。

(4)反应⑥的产物为F和______(写结构简式)。

(5)一分子G消去一分子水可得物质J，同时满足下列条件的J的同分异构体共有____种。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；   ②苯环上的取代基有2种共4个。

(6)以CH₃OH、CH≡CH为原料合成聚丙烯醇，写出合成流程图____ (无机试剂任用)。合成流程图示例如下：CH₂=CH₂ CH₃CH₂Br CH₃CH₂OH

Answer

羰基、碳碳双键 C10H16O3 加成反应 氧化反应 CH3COOH 11 CH3OH HCHO HC≡C—CH2OH H2C=CH—CH2OH

【解析】

(1)C中含有碳碳双键、羰基；根据G的结构简式确定其分子式；

(2)对比物质的结构可知，反应①为加成反应，反应⑥为氧化反应；

(3)反应①还会得到另一产物H，其分子式为C8H14O2，2分子丙酮与乙炔发生加成反应；

(4)E与过氧乙酸反应得到F，由守恒可知还生成乙酸；

(5)一分子G消去一分子水可得物质J，J的分子式为C10H14O2，不饱和度为=4，J的同分异构体符合：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，由不饱和度可知，侧链没有不饱和键；②苯环上的取代基有2种共4个，则侧链为2个-CH2CH3、2个-OH；

(6)甲醇氧化生成甲醛，甲醛与乙炔发生加成反应得到HC≡CCH2OH，HC≡CCH2OH再与氢气发生加成反应得到CH2=CHCH2OH，最后发生加聚反应得到。

(1)由C的结构简式可知，C中含有的官能团有碳碳双键、羰基；根据G的结构简式，可知其分子式为C10H16O3，故答案为：碳碳双键、羰基；C10H16O3；

(2)对比物质的结构可知，反应①为加成反应，反应⑥为氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；

(3)反应①还会得到另一产物H，其分子式为C8H14O2，2分子丙酮与乙炔发生加成反应，结构简式为：，故答案为：；

(4)E与过氧乙酸反应得到F，由守恒可知还生成CH3COOH，故答案为：CH3COOH；

(5)一分子G消去一分子水可得物质J，J的分子式为C10H14O2，J的不饱和度为=4，J的同分异构体符合：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，由不饱和度可知，侧链没有不饱和键；②苯环上的取代基有2种共4个，则侧链为2个−CH2CH3、2个−OH，两个乙基相邻时，2个−OH有4种位置，两个乙基相间时，2个−OH有4种位置，两个乙基相对时，2个−OH有3种位置，故符合条件的同分异构体共有11种，故答案为：11；

(6)甲醇氧化生成甲醛，甲醛与乙炔发生加成反应得到HC≡CCH2OH，HC≡CCH2OH再与氢气发生加成反应得到CH2=CHCH2OH，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：CH3OH HCHO HC≡C—CH2OH H2C=CH—CH2OH ，故答案为：CH3OH HCHO HC≡C—CH2OH H2C=CH—CH2OH 。