Question

以苯为原料合成F，转化关系如下：

F是一种具有重要工业价值的芳香化合物，含有C、H、O、N四种元素，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍，分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应，试剂②为Fe/HCl。

已知：①；

②(苯胺：弱碱性，易被氧化)

③RCOClRCOR’

请回答下列问题：

(1)反应①为加成反应，写出A的化学式：_____________。

(2)B中所含官能团的名称为________；生成B时，常伴有副反应发生，反应所得产物除B外可能还含有____________________(写出一种产物的结构简式)。

(3)试剂①是_____________；试剂①和试剂②的顺序能否互换：________(填“能”或“不能”)；为什么？_________________________________________________________。

(4)E生成F的化学方程式为__________________________________________________。

(5)参照上述合成路线，以(CH₃)₂CHCHO和CH₃MgCl为原料(无机试剂任选)，设计制备(CH₃)₂CHCOCH₃的合成路线____________________________。

Answer

C3H6 硝基 酸性高锰酸钾 不能 先还原的氨基又会被后加入的酸性高锰酸钾氧化 +CH3CH2MgCl +MgCl2 (CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCO CH3

【解析】

反应①为加成反应，苯和A反应生成异丙苯，则A为CH2=CHCH3，与苯发生加成反应生成异丙苯，反应为：CH2=CHCH3+

催化剂

，异丙苯与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应，生成B，根据F是分子中有两个互为对位的取代基，则B为，因胺基易被氧化，需先氧化烃基，再还原硝基，所以试剂①为酸性高锰酸钾溶液（KMnO4/H+），C为，与SOCl2反应，生成D，试剂②为Fe/HCl，E为：，与格氏试剂反应，生成F，格氏试剂与羰基发生加成反应，其中的“-MgBr”部分加到羰基的氧上，根据F是一种具有重要工业价值的芳香化合物，含有C、H、O、N 四种元素，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍，式量为149，含有苯环，F为．以（CH3）2CHCHO为原料（无机试剂任选），设计制备（CH3）2CHCOCH3，因格氏试剂与羰基发生加成反应，若先与格氏试剂反应，产物经水解可得醇，得不到酮，所以需先氧化醛基，后与格氏试剂反应，制备（CH3）2CHCOCH3．

(1)反应①为加成反应,苯和A反应生成异丙苯，则A为CH2=CHCH3，与苯发生加成反应生成异丙苯,反应为：CH2=CHCH3+催化剂，A的化学式为C3H6，

故答案为：C3H6；

(2)异丙苯与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应,生成B，根据F是分子中有两个互为对位的取代基,则B为,所含官能团的名称为硝基，B含有两个互为对位的取代基,附反应产物在邻对位取代,所以反应所得产物除B外可能还含有，

故答案为：硝基;；

(3)因胺基易被氧化，需先氧化烃基,再还原硝基，所以试剂①为酸性高锰酸钾溶液(KMnO4/H+)，试剂①和试剂②的顺序不能互换，如果先还原后氧化，则还原生成的胺基又会被氧化，

故答案为：KMnO4/H+；如果先还原后氧化，则还原生成的胺基又会被氧化；

(4)E为：,与格氏试剂反应,生成F，格氏试剂与羰基发生加成反应，其中的“−MgBr”部分加到羰基的氧上，根据F是一种具有重要工业价值的芳香化合物，含有C. H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍，式量为149，含有苯环，F为，E生成F反应为：，

故答案为：；

(5)以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选)，设计制备(CH3)2CHCOCH3，因格氏试剂与羰基发生加成反应，若先与格氏试剂反应，产物经水解可得醇，得不到酮，所以需先氧化醛基，制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线为：，

故答案为：。