Question

Prolitane 是一种抗抑郁药物，以芳香烃 A 为原料的合成路线如下：

请回答以下问题：

(1)A 的结构简式为_____。D 的化学名称为_____，

(2)E 的官能团名称分别为_____和_____。

(3)H→Prolitane 的反应类型为_____。

(4)F→G 的化学方程式为_____。

(5)C 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种（不含立体异构）；

①属于芳香化合物

②能发生银镜反应

③能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰，其峰面积比为 3∶2∶2∶1，写出符合要求的该同分异构体的结构简式_____________。

(6)参照 Prolitane 的合成路线，设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线(其他无机试剂和溶剂任选）：__________。

Answer

苯乙酸乙酯 羰基 酯基 加成反应或还原反应 +CO2↑ 4

【解析】

芳香烃A的相对分子质量为92，用“商余法”=7……8，故A的分子式为C7H8，则A为，A在光照条件下发生取代反应生成的B为，C发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，结合F的分子式，E发生酯的水解反应、酸化得到的F为，F加热脱羧生成G，G可以看作是先发生加成反应、再发生消去反应生成H，H发生加成反应或还原反应生成Prolitane。

(1)芳香烃A的相对分子质量为92，用“商余法”=7……8，故A的分子式为C7H8，则A为，D是苯乙酸与乙醇形成的酯，D的化学名称为：苯乙酸乙酯；故答案为：；苯乙酸乙酯；

(2)由E的结构简式可知E的官能团名称为：羰基、酯基，故答案为：羰基、酯基；

(3)H→Prolitane转化中碳碳双键消除，不饱和碳原子分别连接H原子，属于加成反应，也属于还原反应，故答案为：加成反应或还原反应；

(4)F→G是脱羧生成G，反应化学方程式为：，故答案为：；

(5)C结构简式为，其同分异构体满足：①属于芳香化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基，③能发生水解反应，说明含有酯基，则其为甲酸形成的酯，可能结构为、、、共有4种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，其峰面积比为3:2:2:1，符合要求的该同分异构体的结构简式为，故答案为：4；；

(6)模仿A→D转化，由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线：，故答案为：。