Question

某芳香烃X（分子式为C₇H₈）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物。

已知：

Ⅰ.

Ⅱ.(苯胺，易被氧化)

（1）写出：X→A的反应条件______；反应④的反应条件和反应试剂：______。

（2）E中含氧官能团的名称：______；反应②的类型是_______；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是_______。

（3）写出反应①的化学方程式：_______。

（4）有多种同分异构体，写出1种含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式：_______。

（5）写出由A 转化为的合成路线________。

(合成路线表示方法为：AB……目标产物)。

Answer

光照 O2、Cu，加热 羧基 氧化 防止氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化） +HNO3(浓)+H2O 、

【解析】

分子式为芳香烃C7H8的不饱和度为：=4，则该芳香烃为甲苯（）；甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，则A为；A生成B，且B能发生催化氧化，则B为、C为、D为、E为；发生硝化反应生成F，F通过题目提示的反应原理生成，以此解答。

（1）甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，反应条件是光照；B发生氧化反应生成C，条件是O2、Cu，加热；

（2）由分析可知E为，氧官能团的名称为：羧基；F是，②的方程式为：，该反应是氧化反应；苯胺易被氧化，所以②和③先后顺序不能颠倒，以免氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化）；

（3）发生硝化反应生成F，方程式为：+HNO3(浓)+H2O；

（4）含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物应该是对称的结构，苯环上必须有3个取代基，可能的结构有、；

（5）由分析可知A为，通过加成反应和消去反应，生成，用Cl2加成生成，再进行一步取代反应即可，整个合成路线为：。