Question

化合F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

(1)化合物F中含氧官能团的名称是____________和_____________，由B生成C的化学反应类型是_________________________。

(2)写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：________________________。

(3)写出化合物B的结构简式：____________。同时满足下列条件的B的同分异构体（不包括B）共有___________种：能与FeCl₃溶液显紫色，苯环上只有两个取代基。

(4)某化合物是D的同分异构体，且核磁共振氢普有三个吸收峰。写出该化合物的结构简式：__________________________________________（任写一种）。

(5)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚（）和CH₂＝CH₂为原料制备有机物的合成路线流程图_____________（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer

醛基 羰基 加成反应 11种

【解析】

据题中各物质的转化关系可知，由A到C的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基(丁基)，然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D，据此答题。

根据题中各物质的转化关系可知，由A到C的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基(丁基)，然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为：，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D；

(1)依据F的结构简式可以判断，F中含有的官能团有：醛基、羰基，根据上面的分析可知，由B生成C的化学反应是苯环与氢氮气发生加成生反应成环烷；

(2)C含有醇羟基，乙酸中含有羧基，两者发生酯化反应生成酯类，化学反应方程式为；

(3)依据分析可知B为：，根据条件：能与FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，苯环上只有两个取代基，则符合条件 的B的同分异构体为 苯环上连有-OH和-C4H9，可以互为邻、间、对三种位置关系，其中-C4H9有4种结构，所以共有12种结构，除去B外还有11种；

(4)D的分子式为：C10H18O，某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢，故此有机物满足对称结构即可，可以写为：；

(5)要以苯酚()和CH2=CH2为原料制备有机物，可以先用苯酚与乙烯加成反应生成对乙基苯酚，对乙基苯酚加成生成对乙基环己醇，对乙基环己醇消去生成3-乙基环己烯，3-乙基环己烯氧化生成产物，故流程为：。