Question

已知：+CH₂=CH-M+HX（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等）.由有机物A合成G（香豆素）的路线如下：

(1)写出C中的含氧官能团的名称__，F→G的反应类型是__；

(2)写出A与银氨溶液反应的化学方程式：_______；

(3)D的结构简式为__；

(4)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_____；

Ⅰ.分子中除苯环外，无其他环状结构；

Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；

Ⅲ..能发生水解反应，不能与金属Na反应；

Ⅳ.能与新制的Cu（OH）₂按物质的量之比1：2发生反应；

(5)二氢香豆素（）常用作香豆素的替代品.鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液________、________；

(6)已知：R、R′为烃基），请写出以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）为原料制备的合成路线流程图____________（无机试剂任选）.合成路线流程图示例如下：H₂C═CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH。

Answer

酯基 酯化反应（取代反应） CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3 稀硫酸 氯化铁溶液

【解析】

由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能发生银镜反应，则A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应，C为CH2=CHCOOCH3，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，E→F发生水解，F→G发生酯化反应；

(1)根据分析可知：C的结构简式为CH2=CHCOOCH3，C中含C=C和﹣COOC﹣，含氧官能团为酯基，F→G发生酯化反应（取代反应）；答案：酯基；酯化反应（取代反应）；

(2)A与银氨溶液反应生成羧酸铵、Ag、水、氨气，该反应为CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3，答案：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3。

(3)由上述分析可知，D为；答案：。

(4)F的同分异构体满足Ⅰ.分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ.能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ.能与新制的Cu（OH）2按物质的量之比1：2发生反应，则含由有﹣COOC﹣、﹣CHO或HCOOC﹣、﹣C﹣O﹣C﹣CH=CH2或HCOOC﹣、﹣COCH3；符合条件的同分异构体为；答案： 。

(5)二氢香豆素的水解产物中含苯酚结构，利用苯酚的性质鉴别，所以试剂除NaOH外，还选用稀硫酸中和至酸性，选氯化铁溶液显紫色检验苯酚；答案：稀硫酸；氯化铁溶液；

(6)以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为；答案：。