Question

H 是一种可用于治疗肿瘤的药物中间体，由芳香烃 A 制备 H 的合成路线如图。

回答下列问题：

（1）A 物质的一氯代物共有______种；

（2）B 物质中含有的官能团名称______；

（3）①的反应试剂和反应条件分别是______，③的反应的类型是______；

（4）E 物质通过多次取代反应和氧化反应可以获取 F 物质，用系统命名法对 E 物质命名______，F 物质的结构简式为______；

（5）⑤的化学反应方程式为______；

（6）对甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线。（其他试剂任选）______________

（合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物）。

Answer

4 氯原子 氯气、光照 还原反应 2-甲基丙烷

【解析】

由B的结构可知，芳香烃为A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，D与G在吡啶条件下发生取代反应生成H．由F的分子式、G的结构，可知F为，E系列转化得到F，结合E的分子式，可知E为。

(1)由B的结构可知，芳香烃为A为，A 物质的一氯代物在苯环上有3种，在甲基上有1种，故共有4种，故答案为：4；

(2)B的结构简式为：，B 物质中含有的官能团名称为：氯原子，故答案为：氯原子；

(3)反应①是转化为，反应试剂和反应条件分别是：氯气、光照；反应③中硝基转化为氨基，属于还原反应，故答案为：氯气、光照；还原反应；

(4)由F的分子式、G的结构，可知F为，E系列转化得到F，结合E的分子式，可知E为，用系统命名法对 E 物质命名为：2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷；；

(5)⑤的化学反应方程式为：，故答案为：；

(6)结合合成路线图中转化可知，与在吡啶条件下反应生成，乙酸与SOCl2/PCl3作用生成．先发生硝化反应，然后与Fe/HCl作用生成，合成路线流程图为：，故答案为：。