Question

工业上用邻苯二酚为原料，利用下列方法合成农药克百威的主要中间体——呋喃酚。

（1）邻苯二酚苯环上的一氯代物共有________种；已知X属于氯代烃，则X的分子式为________。

（2）呋喃酚中含有的官能团名称是________。

（3）用________鉴别C和D，C能够发生的反应有________（填序号）。

a．加成反应　b．取代反应　c．氧化反应　d．消去反应

（4）与A互为同系物，且碳原子数比A多1，分子结构中含有一个-CH₃的同分异构体有________种；N与E互为同分异构体，且N含有酯基和苯环，能发生银镜反应且苯环上只有一种等效氢，写出N的一种结构简式：__________。

（5）请设计合理方案用合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为。_____________

Answer

2 C4H7Cl 羟基、醚键 氯化铁溶液或浓溴水 abc 6 （或）

【解析】

由有机物的转化关系可知，在碳酸钾作用下与CH2=C（CH3）CH2Cl发生其对应生成，则X为CH2=C（CH3）CH2Cl；与（CH3CO）2发生取代反应生成和CH3COOH，200℃时，发生构型转化生成，一定条件下发生反应生成。

（1）根据邻苯二酚的对称结构，分子中苯环上含有2类氢原子，则苯环上的一氯代物有2种；由A、B的结构简式可知X的结构简式为CH2=C（CH3）CH2Cl，则X的分子式为C4H7Cl，故答案为2；C4H7Cl；

（2）呋喃酚的结构简式为，分子中含有的官能团为羟基和醚键，故答案为羟基、醚键；

（3）D的结构简式为，分子中含有酚羟基，C的结构简式为，分子中不含有酚羟基，则用氯化铁溶液或浓溴水可以鉴别C和D；C中含有苯环、碳碳双键、酯基，所以可以发生加成反应、取代反应、氧化反应，故答案为氯化铁溶液；abc；

（4）与A互为同系物，则A的同系物属于苯二酚的，苯二酚有邻、间、对三种结构，苯环上的氢原子被甲基取代，邻苯二酚有2种、间苯酚有3种、对苯二酚有1种，共有6种；由题意可知，N分子中含有酯基，能发生银镜反应，则是甲酸酯，苯环上只有一种等效氢，则其结构对称，符合条件的同分异构体的结构简式可能为、，故答案为6；（或）；

（5）由产品的结构简式为，运用逆推法可知与HCl发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成，合成路线为：，故答案为。