Question

以乙烯、丙烯为原料合成聚丙烯酸乙酯（）的路线图如下：

根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是________，由CH₃CH=CH₂制得CH₂=CHCHO的反应类型是______，C转化为聚丙烯酸乙酯的反应类型为________．

（2）试剂Ⅰ是________，工业生产中，试剂Ⅱ最可能是下列试剂中的________．

a．O₂

b．酸性KMnO₄溶液

c．新制的Cu(OH)₂悬浊液（含NaOH）

d．银氨溶液

（3）写出A与B反应的化学方程式：______________________．

（4）乙烯经过一系列反应可得到乙二醇与乙二酸，二者再反应可得到六元环状酯．

①乙二醇与氧气在催化剂存在的条件下反应的化学方程式为_________．

②生成环状酯的化学方程式为___________________．

Answer

羟基 氧化反应 加聚反应 水 a CH2=CHCOOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O CH2OHCH2OH＋O2CHOCHO＋2H2O HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH +2H2O

【解析】

CH2=CH2和水发生加成反应，生成A为CH3CH2OH，CH2=CHCHO发生氧化反应生成B为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯发生加聚反应生成，据此分析。

CH2=CH2和水发生加成反应，生成A为CH3CH2OH，CH2=CHCHO发生氧化反应生成B为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯发生加聚反应生成。

（1）由聚丙烯酸乙酯的结构简式可反推出C是CH2=CHCOOCH2CH3，由此知A是乙醇，含有的官能团为羟基；由CH3CH=CH2制得CH2=CHCHO的反应类型是氧化反应，C转化为聚丙烯酸乙酯的反应类型为加聚反应；

（2）CH2=CH2和水发生加成反应生成CH3CH2OH，试剂Ⅰ是水；

由丙烯醛的制备方法知试剂Ⅱ可以是氧气，因酸性KMnO4溶液也可以氧化碳碳双键，故试剂Ⅱ不可能是酸性KMnO4溶液，又因为c、d中的试剂与—CHO反应后分别转化为—COONa、—COONH4，故试剂Ⅱ也不可能是c、d中的试剂。

答案选a；

（3）A为CH3CH2OH，B为CH2=CHCOOH，A与B发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，反应的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3+H2O；

（4）①乙二醇与氧气在催化剂存在的条件下反应生成乙二醛和水，反应的化学方程式为CH2OHCH2OH+O2CHOCHO+2H2O；

②乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成环状酯的化学方程式为CH2OHCH2OH+HOOC-COOH +2H2O。