Question

[2017新课标Ⅱ]化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G的分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na₂CO₃反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

Answer

2-丙醇（或异丙醇） 取代反应 C18H31NO4 6

【解析】

试题由题中信息可知，A的分子式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为环氧乙烷，其结构简式为；B的分子式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B为2-丙醇，其结构简式为CH3CH(OH)CH3；A与B发生反应生成C；D的分子式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢， 1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应，则D的结构简式为；由E的分子式并结合G的分子结构可知，C与D发生取代反应生成E， E为；由F的分子式并结合G的分子结构可知，E与发生取代反应，F为；F与2-丙胺发生取代反应生成Ｇ。

（1）的结构简式为．

（2）的化学名称为丙醇．

（3）与反应生成的化学方程式为．

（4）由生成的反应类型为取代反应．

（5）的分子式为．

（6）是（）的同分异构体，可与溶液发生显色反应，说明L有酚羟基；的可与的反应，说明L有两个酚羟基和一个甲基。当两个酚羟基在苯环上邻位时，甲基的位置有2种；当二个酚羟基在苯环上间位时，甲基的位置有3种，当二个酚羟基在苯环上对位时，甲基的位置有1种，所以共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为的结构简式为、．