Question

我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：

己知：①C₆H₅-表示苯基； ②

（1）化合物E中含有的含氧官能团有_____________、________________和羰基（写名称）。

（2）1 mol化合物B最多可与_____________molH₂发生加成反应。

（3）合成路线中设计E—→F、G-→H的目的是_________

（4）反应B→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是_________、____________。

（5）A在Sn-p沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，己知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子（连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子），异蒲勒醇分子内脱水后再与1分子H₂发生1，4-加成可生成则异蒲勒醇的结构简式为：_________

（6）下图以乙烯为原料制备苄基乙醛的合成路线流程图。

请填写下列空白（有机物写结构简式）：

物质1为________；物质2为___________；试剂X为___________．条件3为_____________。

Answer

醛基 酯基 5 保护羰基 加成反应 消去反应 CH3CH2OH CH3CHO 氢氧化钡、△(或加热)

【解析】

（1）根据化合物E的结构简式，推出含氧官能团是羰基、醛基、酯基；

（2）1molB中含有2mol羰基和1mol苯环，1mol羰基需要1molH2，1mol苯环需要3mol氢气，因此共需要5mol氢气发生加成反应；

（3）根据E、H的结构简式对比，设计此步骤的目的是保护羰基；

（4）分析信息②反应的实质：此反应依次是加成反应和消去反应；

（5）是通过1，4－加成生成的，推出反应物的结构简式为，异蒲勒醇属于醇，含有羟基，因此异蒲勒醇的结构简式可能是：或，根据异蒲勒醇中含有3个手性碳原子，前者有3个手性碳原子，后一个有2个手性碳原子，因此异蒲勒醇的结构简式为：；

（6）物质1是乙烯和水发生加成反应得到的产物，因此物质1的结构简式为CH3CH2OH，物质2是CH3CH2OH的催化氧化，因此物质2的结构简式为CH3CHO，物质2和目标产物结构简式对比，试剂X为苯甲醛，其结构简式为：，反应条件根据题干信息②，得出是Ba(OH)2和加热。