Question

已知烃B分子内C、H原子个数比为1︰2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：

（1）B的结构简式是_________________

（2）A可能属于下列哪类物质___________

a．醇       b．卤代烃      c．酚       d．羧酸

（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1︰1的加成反应，则D的分子式是___________。

反应②可表示为：G + NH₃→ F + HCl (未配平)，该反应配平后的化学方程式是（有机化合物均用结构简式表示）： ____________________________________

化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F [ HN(CH₂CH₃)₂ ]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知：）

（4）甲的结构简式是 _________________。

由甲苯生成甲的反应类型是_________________。

（5）乙中有两种含氧官能团，反应③的化学方程式是___________________________________

（6）丙中官能团的名称是_______________________________________。

（7）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。

① 戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是_____________________。

② 戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是__________________________________________。

③ D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是________________________________。

Answer

CH2=CH2 ab C2H4O 2CH3CH2Cl + NH3→NH(CH2CH3)2 +2HCl 取代反应（或硝化反应） +HOCH2CH2Cl+H2O 酯基、氯原子、氨基

【解析】

烃B分子内C、H原子个数比为1:2，相对分子质量为28，令B的分子式为CnH2n，则14n=28,解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH2=CH2，A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应，E的结构简式为HOCH2CH2Cl，D的分子式为C2H4O；B与HCl发生加成反应生成G，G为CH3CH2Cl，G与氨气发生取代反应生成F，据此解答。

由普鲁卡因的合成路线可以知道，甲苯发生硝化反应生成的甲为，甲发生氧化反应生成的乙为，乙与E发生酯化反应生成，中硝基被还原为氨基生成的丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，然后结合物质的性质来解答。

烃B分子内C、H原子个数比为1:2，相对分子质量为28，令B的分子式为CnH2n，则14n=28,解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH2=CH2，A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应，E的结构简式为HOCH2CH2Cl，D的分子式为C2H4O；B与HCl发生加成反应生成G，G为CH3CH2Cl，G与氨气发生取代反应生成F；

由普鲁卡因的合成路线可以知道，甲苯发生硝化反应生成的甲为，甲发生氧化反应生成的乙为，乙与E发生酯化反应生成，中硝基被还原为氨基生成的丙为，丙与F发生发生取代反应生成普鲁卡因；

（1）由上述分析可以知道，B的结构简式为CH2=CH2；

（2）A发生消去反应生成乙烯，则A可能为卤代烃或醇，故选：ab；

（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应，E的结构简式为HOCH2CH2Cl，则D的分子式为C2H4O ；反应②为2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl；

（4）由上述分析可以知道，甲为对硝基甲苯，结构简式为；由甲苯生成甲的反应类型是取代反应（或硝化反应）；

（5）乙为，含有的官能团为羧基、硝基，反应③的反应方程式为：+HOCH2CH2Cl+H2O；

（6）丙为，其中含有官能团的名称是酯基、氯原子、氨基；

（7）①普鲁卡因的水解产物有两种，分别是：、HOCH2CH2N（CH2CH3）2，其中和互为同分异构体，则戊的结构简式为；

②中氨基和羧基发生缩聚反应，生成，该聚合反应的化学方程式是 ；

③D的分子式为C2H4O，D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键，D的结构简式为，D与F在一定条件下反应生成丁[HOCH2CH2N（CH2CH3）2]的化学方程式是。