Question

化合物M是重要的有机合成中间体,H 为高分子化合物,其合成路线如图所示：

已知：①(R为烃基);

②2R-CH₂CHO。

请回答下列问题：

（1）E中所含官能团的名称为____________。H的结构简式为____________。

（2）C→D涉及的反应类型有____________________________。

（3）A→B+F的化学方程式为___________________________________。

（4）D与银氨溶液反应的化学方程式为___________。

（5）符合下列条件的M的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)。

①官能团种类和数目与M相同

②分子中含有1个-CH₃和1个-CH₂CH₂-

③不含-CH₂CH₂CH₂-

（6）请结合所学知识和上述信息，写出以苯甲醛和一氯乙烷为原料(无机试剂任选)，制备苄基乙醛()的合成路线：________________________。

Answer

碳碳双键、羟基 加成反应、消去反应 +H2O+CH3CH2OH CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 6

【解析】

本题得有机推断考查了苯、卤代烃、醇、醛、酯的一系列综合反应，分别有烷烃的取代、卤代烃的水解、醇的氧化、酯化反应、加聚反应，特别是题上的两个已知信息是解题难点。

（1）根据D的相对分子质量及已知信息，可以得出A为苯甲酸乙酯，B为乙醇，F为苯甲酸，C为乙醛，根据已知信息推出D是CH3CH=CHCHO，又E与F发生酯化反应，则E属于醇，所以E的结构简式为CH3CH=CHCH2OH，E中所含官能团的名称为碳碳双键和羟基；

J为，J的名称为环己醇，E为CH3CH=CHCH2OH，H的结构简式为，

故答案为：环己醇，碳碳双键和羟基；；

（2）C先发生加成反应然后发生消去反应生成D，C→D涉及的反应类型有加成反应、消去反应，

故答案为：加成反应、消去反应；

（3）A为、B是乙醇，F为苯甲酸，A→B+F的化学方程式为+H2O+CH3CH2OH，

故答案为：+H2O+CH3CH2OH；

（4）D为CH3CH=CHCHO，D与银氨溶液反应的化学方程式为CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O，

故答案为：CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；

（5）M为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，M的同分异构体符合下列条件：

①官能团种类和数目与M相同，说明含有1个醇羟基、1个羧基，

②分子中含有1个−CH3和1个−CH2CH2−

③不含−CH2CH2CH2−

符合条件的结构简式为CH3CH2CH2CHOHCH2COOH、CH3CH2CH2CH(COOH)CH2OH

HOCH2CH2CH(CH3)CH2COOH、HOCH2CH2CH(COOH)CH2CH3、HOOCCH2CH2CH(CH3)CH2OH、HOOCCH2CH2CH(CH2OH)CH3，符合条件的有6种，

故答案为：6；

（6）CH3CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生取代反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO和苯甲醛反应生成苯丙烯醛，苯丙烯醛发生不完全加成反应生成苯丙醛,其流程图为，

故答案为：。