Question

某研究小组拟合成医药中间体X和Y。

已知：①；②；③

请回答：

（1）下列说法正确的是___。

A．化合物A不能使酸性KMnO₄溶液褪色

B．化合物C能发生加成、取代、消去反应

C．化合物D能与稀盐酸发生反应

D．X的分子式是C₁₅H₁₈N₂O₅

（2）化合物B的结构简式是___。

（3）写出D+F→G的化学方程式___。

（4）写出化合物A（C₈H₇NO₄）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___。

①分子是苯的二取代物，¹H﹣NHR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子

②分子中存在硝基和结构

（5）设计E→Y（）的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）___。

Answer

CD +CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3→+HBr 、、、 CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3HOOCCH2CH2CH2COOHClOCCH2CH2CH2COCl

【解析】

由、A的分子式，纵观整个过程，结合X的结构，可知发生甲基邻位硝化反应生成A为，对比各物质的分子，结合反应条件与给予的反应信息，可知A中羧基上羟基被氯原子取代生成B，B中甲基上H原子被溴原子取代生成C，C中氯原子、溴原子被﹣NH﹣取代生成D，故B为、C为、D为；由X的结构，逆推可知G为，结合F、E的分子式，可推知F为CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3、E为CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3，据此分析解答。

（1）A.化合物A为，苯环连接甲基，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；

B.化合物C为，苯环能与氢气发生加成反应，卤素原子能发生取代反应，不能发生消去反应，故B错误；

C.化合物D，含有酰胺键，能与稀盐酸发生反应，故C正确；

D.由结构可知，X的分子式是C15H18N2O5，故D正确，故答案为：CD；

（2）由分析可知，化合物B的结构简式是：，故答案为：；

（3）D+F→G的化学方程式： +CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3→+HBr，故答案为： +CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3→+HBr；

（4）化合物A（C8H7NO4）的同分异构体同时符合下列条件：①分子是苯的二取代物，1H﹣NHR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子，存在对称结构；②分子中存在硝基和结构，2个取代基可能结构为：﹣NO2与﹣CH2OOCH、﹣NO2与﹣CH2COOH、﹣COOH与﹣CH2NO2、﹣OOCH与﹣CH2NO2，同分异构体可能结构简式为：、、、，故答案为：、、、；

（5）由信息①可知，由ClOCCH2CH2CH2COCl与氨气反应生成，由A→B的转化，由HOOCCH2CH2CH2COOH与SOCl2 反应得到ClOCCH2CH2CH2COCl，CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3碱性条件下水解、酸化得到HOOCCH2CH2CH2COOH，合成路线流程图为：CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3HOOCCH2CH2CH2COOHClOCCH2CH2CH2COCl，故答案为：CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3HOOCCH2CH2CH2COOHClOCCH2CH2CH2COCl。