Question

芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______________；

（2）由A生成B 的反应类型是______________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为__________________________；

（3）写出C所有可能的结构简式__________________________________________；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线_____________________；

（5）OPA的化学名称是____________，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为_________，该反应的化学方程式为____________________。（提示）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式____________________

Answer

邻二甲苯 取代反应 邻苯二甲醛 缩聚反应

【解析】

A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A是邻二甲苯，在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生取代反应生成C，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知条件知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，F的结构简式为，结合物质的性质来分析解答。

（1）由合成路线图知：芳香化合物A分子式为C8H10，且可推知A为邻二甲苯；

（2）A→B的反应类型是取代反应，因取代反应是连锁反应，有多种副产物。 所以与B互为同分异构体的化合物的结构简式为：；

（3）A→C（C8H9Br），条件是Br2/FeBr3，可知发生的是苯环上的取代，又因甲基是邻、对位定位基，则C的可能结构简式有两种分别是：；

（4）D为邻苯二甲酸二乙酯，A→D经两步合成，可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸；然后再与乙醇发生酯化反应制得：流程图如下：；

（5）由OPA的结构简式知其名称为邻苯二甲醛，易错命名为邻二苯甲醛，注意命名时应以官能团醛基为母体。OPA→E（C8H8O3），结合题给信息可知：在此条件下—CHO即可被氧化为—COOH又能被还原为—CH2OH，所以中间体E的结构简式为：；该有机物因有—COOH和—OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子F，其反应为：；

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，分析E的侧链可知：不饱和度=1，C原子数=2，O原子数=3，又由题干信息知其分子中含有—CHO、—COO—和—O—三种含氧官能团，综合分析得：若含一个支链则为：—OCH2OOCH；若含两个支链则分别为—OCH3和—OOCH；且它们在苯环上的位置有邻、间、对三种，所以符合条件的G的同分异构体共有4种，具体结构如下：。