Question

H是合成某药物的中间体，其合成路线如F（-Ph代表苯基）：

（1）已知X是一种环状烃，则其化学名称是___。

（2）Z的分子式为___；N中含氧官能团的名称是__。

（3）反应①的反应类型是__。

（4）写出反应⑥的化学方程式：__。

（5）T是R的同分异构体，同时满足下列条件的T的同分异构体有___种（不包括立体异构）。写出核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式：___。

a．与氯化铁溶液发生显色反应

b．1molT最多消耗2mol钠

c．同一个碳原子上不连接2个官能团

（6）参照上述合成路线，结合所学知识，以为原料合成OHCCH₂CH₂COOH，设计合成路线：___（其他试剂任选）。

Answer

环戊二烯 C7H8O 羰基 加成反应 2+O2 2+2H2O 9

【解析】

（1）已知X是一种环状烃，分子式为C5H6推断其结构式和名称；

（2）由Z得结构简式可得分子式，由N得结构简式可知含氧官能团为羰基；

（3）反应①的反应类型是X与Cl2C=C=O发生的加成反应；

（4）反应⑥为M的催化氧化；

（5）T中含不饱和度为4与氯化铁溶液发生显色反应则含苯酚结构；1molT最多消耗2mol钠则含有两个羟基；同一个碳原子上不连接2个官能团，以此推断；

（6）运用上述流程中的前三步反应原理合成环丁酯，环丁酯水解、酸化得到OHCCH2CH2COOH。

（1）已知X是一种环状烃，分子式为C5H6，则X为环戊二稀，故答案为环戊二烯；

（2）Z结构式为，分子式为：C7H8O；由N得结构简式可知含氧官能团为酮键；故答案为：C7H8O；羰基；

（3）反应①的反应类型是X与Cl2C=C=O发生的加成反应；故答案为：加成反应；

（4）反应⑥为M的催化氧化反应方程式为：2+O2 2+2H2O，故答案为：2+O2 2+2H2O；

（5）R中不饱和度为4，T中苯环含有4个不饱和度，与氯化铁溶液发生显色反应则含苯酚结构；1molT最多消耗2mol钠则含有两个羟基；同一个碳原子上不连接2个官能团。则有两种情况，苯环中含有3个取代基则含有两个羟基和一个甲基，共有6种同分异构体；苯环中含有2个取代基则一个为羟基一个为-CH2OH，共有三种同分异构体（邻、间、对），则共有9种同分异构体。核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式为：故答案为：9；；

（6）参考上述流程中的有关步骤设计，流程为：，故答案为：。