Question

由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物。己知：

I.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

(1)X的结构简式为_____________，K中的官能团名称为_____________，阿司匹林的分子式为______________。

(2)②的反应条件为_____________，④的反应类型为_____________。

(3)反应⑤的化学方程式是_____________。

(4)1 mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_____________mol。

(5)K的一种同系物有多种同分异构体，其中符合下列要求的有_____________种 (不考虑立体异构)。

①能与NaHCO₃反应放出CO₂

②能与FeCl₃溶液发生显色反应

③苯环上的一取取代物有两种

(6)请用合成反应流程图表示出由X和其他无机物合成J最合理的合成路线____________。

例：CH₃CH₂OHH₂C=CH₂

Answer

羟基和羧基 C9H8O4 高锰酸钾溶液 缩聚反应(或聚合反应) 3 16

【解析】

芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示，可得该芳香烃的相对分子质量为92，令分子组成为CxHy，则=7.6，由烷烃中碳原子与氢原子关系可知，该烃中碳原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，A转化为B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基，C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化为G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅱ、Ⅲ可知，G为，H是一种功能高分子，则应该是由在一定条件下，通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H，以此分析答题。

(1)根据分析，X的结构简式为，根据K结构简式，其中的官能团名称为酚羟基和羧基，根据阿司匹林分子结构简式的图示，分子式为C9H8O4；

(2)反应②是由F转化为G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅱ、Ⅲ可知，反应条件为酸性高锰酸钾溶液；根据分析，H是一种功能高分子反应④由在一定条件下，通过形成肽键发生缩聚反应(或聚合反应)生成高聚物H；

(3)根据分析，C为，故D为，反应⑤为C能与银氨溶液反应生成D，化学方程式是；

(4)根据阿司匹林的结构简式分析，1 mol阿司匹林分子中含有1 mol羧基和1 mol酯基，1mol酯水解消耗1molNaOH生成1mol羧酸和1mol醇，生成的1mol羧酸又可以继续与1mol NaOH反应，1mol羧基消耗1mol NaOH，则反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol；

(5)K的一种同系物有多种同分异构体①能与 NaHCO3反应放出CO2，说明含有羧基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，则应含有酚羟基，苯环上的一取代物有两种，如苯环含有2个取代基，且为对位位置，则一个取代基为−OH，另一个取代基可为−CH2CH2COOH或CH(CH3)COOH，有2种，如苯环上有4个取代基，则可分别为−OH、−COOH、−CH3、−CH3，甲基相对有3种，甲基相邻有4种，甲基相间有7种，共16种；(6) X的结构简式为，与氯气发生取代反应生成，在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：。