Question

恩必普是我国第三个拥有自主知识产权的化学药物，也是世界上专门用于治疗脑血管病的化学新药，合成恩必普(J)的一种路线如图所示：

回答下列问题：

(1)B的名称是_______________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出G中的手性碳：__________________________。

(3)F中官能团的名称是________________。

(4)D→E的反应类型是_______________________。

(5)恩必普能发生水解反应，H→J的化学方程式为_________________________。

(6)写出符合下列条件的H的同分异构体__________(只写一种，填结构简式，不考虑立体异构)。

①苯环上只有2个取代基；

②遇FeCl₃溶液显色；

③能发生水解反应和银镜反应；

④含有3个甲基；

⑤核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为1：6：3：1：2：2：1。

(7)设计以甲苯和乙醛为原料合成1—苯基—1—丙烯的合成路线(其他试剂任选)______________

Answer

2-溴-2-甲基丙烷 醛基、溴原子 取代反应 或或

【解析】

根据已知信息和C + F→ G，可以推出C为(CH3)3CMgBr，F为，B为(CH3)3CBr，A为CH2=C(CH3)2，通过F，推出E为，D为甲苯，G到H的反应根据信息得出H为H到J发生酯化反应。

(1)B为(CH3)3CBr，它的名称是2-溴-2-甲基丙烷，故答案为：2-溴-2-甲基丙烷。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出G中的手性碳：，故答案为：。

(3)F为，官能团的名称是醛基、溴原子，故答案为：醛基、溴原子。

(4)根据原子守恒，得出D→E的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应。

(5)恩必普能发生水解反应，H→J是酯化反应，因此化学方程式为，故答案为：。

(6)①苯环上只有2个取代基；②遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；③能发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基，从而为甲酸酯；④含有3个甲基；⑤核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为1：6：3：1：2：2：1，从而H的同分异构的结构为或或，故答案为：或或。

(7) 1—苯基—1—丙烯由已知信息得出甲苯得到，再和乙醛反应生成，再发生消去反应得到1—苯基—1—丙烯，因此反应得到的合成路线

；故答案为： 。