Question

化合物G是合成一种新型降压药的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A中官能团的名称是________和________。

(2)化合物A→B的反应类型是________。

(3)化合物D的分子式为C₁₃H₁₈N₂O₃，D的结构简式为________。

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为________。

①含有苯环，属于α-氨基酸；② 能发生银镜反应；③ 分子中含有6种不同环境的氢原子。

(5) 已知：ROHRNH₂，写出以和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_________________

Answer

酯基 氨基 取代反应

【解析】

（1）有化合物A的结构简式可得含有的官能团；

（2）由A产生B，链接增长，官能团的变化可知其反应类型；

（3）有化合物D的分子式以及反应物推出其结构简式；

（4）根据要求写出其结构简式；

（5）根据题意写出其合成路线图。

（1）化合物A的结构简式为，A中含有的官能团为酯基、氨基。

（2）对比A和B的结构简式可知，A中—NH2与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成B和HCl，即A→B的反应类型为取代反应。

（3）化合物D的分子式为C13H18N2O3，结合C、E的结构简式，以及C→D→E的反应条件，C→D为C中—NO2的还原反应，D的结构简式为。

（4）B的结构简式为，B的分子式为C13H17O3N，不饱和度为6，B的同分异构体①含有苯环，属于α—氨基酸，②能发生银镜反应说明结构中含醛基，③分子中含有6种不同环境的氢原子，氨基、羧基、醛基中有3种H原子，则所写符合条件的B的同分异构体具有对称性，其结构简式为。

（5）以和乙烯为原料制备，分析的结构特点，合成可仿流程中F→G，所以由发生氧化反应合成，由乙烯制备H2NCH2CH2NH2；乙烯中含碳碳双键，H2NCH2CH2NH2中含双官能团，结合题给已知，应由CH2=CH2先与Cl2发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH发生题给已知的反应生成H2NCH2CH2NH2；则合成路线流程图为：

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