Question

阿司匹林是目前常用的药物之一，用自然界可再生物质进行合成是合成药物的常用方法，如图，某学习小组以乙醇和柳树皮中的水杨酸合成阿司匹林。

回答下列问题：

（1）E的系统命名为___。

（2）B中的官能团名称是___。

（3）反应③的反应类型为__，F的分子式为___。

（4）写出反应④的化学反应方程式：___。

（5）E在酸性条件下合成F的过程中会形成很多副产物，写出一种为高分子的副产物的结构简式：__。

（6）阿司匹林的同分异构体中同时满足如下条件的共有__种(不含立体异构)。

①含有苯环且能与NaHCO₃反应②能发生银镜反应③能发生水解反应

其中一种核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为__。

（7）已知：R₁CHO+R₂CH₂CHO。乙醇在生活中有很多作用，在合成上也是一种常见的原料，结合题目信息，写出以乙醇为原料合成医药中间体、农药中间体巴豆酸(CH₃CH=CHCOOH)的合成路线。___(无机试剂任选)

Answer

2-羟基苯甲酸 羧基 加成反应 C9H8O4 +CH3COOH 17 或 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH

【解析】

（1）E的系统命名主要找到母体和取代基；

（2）问的是官能团名称，不要随手写成结构简式；

（3）反应③的反应类型从反应特点来判断，求F的分子式，不是别的化学用语；

（4）写反应④的化学反应方程式时，酯化反应的产物水不要漏写；

（5）要写高分子的副产物的结构简式，只能从反应物的官能团推理出羧基和羟基之间缩聚反应；

（6）写满足条件的同分异构体，要把对应的基团找出来，再找其余剩下的碎片，按氢原子的种类确定基团的位置；

（7）设计以乙醇为原料合成医药中间体、农药中间体巴豆酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路线，要结合信息：R1CHO+R2CH2CHO，找到链增长的关键物质乙醛；

(1)E的主体为苯甲酸，羟基为取代基，故答案为：2-羟基苯甲酸；

(2)乙酸的官能团为羧基；

(3)从合成路线可知，反应③为加成反应；由F的不饱和度为6，因此F的分子式为 C9H8O4，故答案为：加成反应；C9H8O4；

(4)D与E反应得到F的化学反应方程式为

；

(5)由于E既有羧基又有羟基，故在酸性条件下发生缩聚反应形成高分子副产物，其结构简式为；

(6)由信息可知该同分异构体结构具有苯环、羧基、甲酸基，还有一个碳原子，当甲基、甲酸基、羧基分开时为苯环上的a、b、c有10种，当羧基连在碳原子和甲酸基分开时有3种，当甲酸基连在碳原子和羧基分开时有3种，当羧基和甲酸基都连在碳原子时有1种，所以共有17种；

答案为：17；

其中一种核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为 或 ；

答案为： 或 ；

(7)对比碳骨架和信息可知合成路线如下，但注意第一步和最后一步不能用强氧化剂酸性高锰酸钾以及重铬酸钾等；据此回答；

答案为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH。