Question

酸酐是由一个或两个分子的酸去掉一分子水而形成的化合物，一种新药物M由芳香族化合物A合成，其路线图如图：

已知下列信息：

①A、B、C、D均为芳香化合物且都含两个取代基，其中D既能发生银镜反应又能与FeCl₃溶液发生显色反应。

②R₁COR₂(H)

③RXRCNRCOOH

（1）A的名称是___，C中所含的官能团的名称是___，D、E的结构简式分别为___、___。

（2）E→F与G→H的反应类型分别是___、___。

（3）A生成B的化学方程式为___。

（4）合成路线中设计A→B，再从C→D的目的是___。

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有___种。(不考虑立体异构)

（6）利用上述信息，以对苯二甲醇为原料，制备化合物：请写出相应的转化流程图___(无机试剂任选，请用下列方法表示)。

AB目标产物

Answer

对甲基苯酚 酯基和氯原子 还原反应（或加成反应） 取代反应 ++CH3COOH 保护酚羟基 4 ：或

【解析】

A、B、C、D的苯环均只有两个取代基，根据A的分子式、I结构简式知A为；D既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显色反应，结合D分子式知，D为，C水解生成D，则C为，B为；H发生信息③的反应生成I，则H为、G为，F发生取代反应生成G，则F为；E发生信息②的反应生成F，则E为，以此解答。

(1) A为，A的化学名称为对甲基苯酚；C为，官能团的名称是酯基和氯原子；D为；E为；故答案为：对甲基苯酚；酯基和氯原子；；；

(2)由分析可知，E发生信息②的反应生成F，反应类型是还原反应（或加成反应）；G→H的反应类型是：取代反应；故答案为：还原反应（或加成反应）；取代反应；

(3) A为，B为，A生成B的化学方程式为：++CH3COOH；故答案为：++CH3COOH；

(4)酚羟基容易被氧化，需要先转化成酯基再水解，合成路线中设计A→B，再从C→D的目的是：保护酚羟基；故答案为：保护酚羟基；

(5) D为，当苯环上有酚羟基和醛基两个取代基时，共有邻间对三种，当苯环上只有一个羧基时，只有一种情况，故答案为：4；

(6) 苯乙二醇和HBr发生取代反应生成，和NaCN发生取代反应生成，反应生成，和苯乙二醇发生缩聚反应生成，故答案为：或。