Question

富马酸福莫特罗作为特效哮喘治疗药物被临床广泛应用。化合物Ⅰ是合成富马酸福莫特罗的重要中间体，其合成路线如图所示：

已知：Ⅰ、；

Ⅱ、R₁-NO₂ R₁-NH₂；

请回答下列问题：

(1)A中所含官能团的名称为____________。

(2)反应②的反应类型为____________，反应④的化学方程式为 ____________。

(3)H的结构简式为____________。

(4)下列关于Ⅰ的说法正确的是____________(填选项字母)。

A．能发生银镜反应        B．含有3个手性碳原子     C．能发生消去反应        D．不含有肽键

(5)A的同分异构体Q分子结构中含有3种含氧官能团，能发生银镜反应，可与FeCl₃溶液发生显色反应，苯环上只有两个取代基且处于对位，则Q的结构简式为____(任写一种)，区分A和Q可选用的仪器是____(填选项字母)。

a．元素分析仪        b．红外光谱仪        c．核磁共振波谱仪

(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以丙酮、苯胺和醋酸为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：________________________。

Answer

（酚）羟基、硝基、羰基（或酮基） 取代反应 + AC 、、（合理即可） bc

【解析】

由有机物结构的变化分析可知，反应①中，A中O-H键断裂，B中C-Cl键断裂，A与B发生取代反应生成C，反应②中，溴原子取代C中甲基上的氢原子生成D，根据已知反应I，可知反应③生成E为，反应④中，E中C-O键断裂，F中N-H键断裂，二者发生加成反应生成G，根据已知反应II，可知反应⑤生成H为，

据此分析解答。

(1)A为，所含官能团为-OH、-NO2、，名称为（酚）羟基、硝基、羰基（或酮基），故答案为：（酚）羟基、硝基、羰基（或酮基）；

(2)由分析可知，反应②中，溴原子取代C中甲基上的氢原子生成D，反应④为与发生加成反应生成，故答案为：取代反应；+；

(3)由分析可知，H为，故答案为：；

(4)A. I含有醛基，能发生银镜反应，A项正确；

B. 手性碳原子连接4个不一样的原子或原子团，I中含有2个手性碳原子，如图所示，B项错误；

C. I含有羟基，且与连接羟基的碳原子相邻的碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，C项正确；

D. I中含有1个肽键，D项错误；故答案为：AC ；

(5)A为，A的同分异构体Q分子结构中含有3种含氧官能团，能发生银镜反应，则含有醛基或者含有甲酸酯基结构，可与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，苯环上只有两个取代基且处于对位，符合的Q的结构简式为、、，A和Q互为同分异构体，所含元素相同，所含官能团不同，则区分A和Q可选用的仪器是红外光谱仪、核磁共振波谱仪，故答案为：、、（合理即可）；bc；

(6)根据给出的原料以及信息反应，采用逆合成分析方法可知，可由醋酸与通过酯化反应制得，根据反应④可知可由与反应制得，根据信息反应I可知可由反应制得，根据反应②可知可由与Br2反应制得，故答案为：。