Question

治疗某突发性耳聋等症的药物D，其合成路线如下：

（1）化合物B中所含官能团的名称为_____。

（2）已知C 转化为D的同时有一分子H₂O 生成，则该反应的类型为___，X的结构简式为_____。

（3）化合物A的核磁共振氢谱中有_____组峰，1mol物质A与足量氢气加成时，消耗氢气____mol。苯环上只有一个取代基的A的同分异构体的名称为_____。

（4）含羧基和苯环的B的同分异构体共有______种。

（5）参照上述合成路线，写出以苯和(CH₃CO)₂O为原料制备苯乙烯的合成路线：______（无机试剂任用）。

Answer

羰基、醚键 取代反应 4 3 苯甲醇 14

【解析】

（1）从化合物B的结构简式中可以看到，B中含有的官能团是：羰基、醚键；

（2）已知C 转化为D的同时有一分子H2O 生成，再结合D的结构简式，判断出该反应是取代反应，并推断出X是；

（3）A中含有一个苯环，并且苯环上只有一个取代基，所以苯环上有3种氢，再加上取代基中有一种氢原子，核磁共振氢谱中共4种氢；A中只有苯环能与H2发生加成反应；与芳香醚互为同分异构体的有芳香醇和酚；

（4）同分异构体有多少种的判断方法：①分子中含有1个苯环、苯环上含有一个支链；②分子中含有苯环，苯环上有两个取代基；③分子中含有苯环，苯环上有3个取代基；

（5）对比目标产物与原料结构简式的异同，利用题给信息和有机物之间的转化关系设计合成路线。

（1）从化合物B的结构简式中可以看到，B中含有的官能团是：羰基、醚键；

（2）由合成路线图中可知，1个C分子与一个X分子在ZnCl2作用下生成1个D分子和H2O分子，故该反应为取代反应，由原子守恒，结合C与D的结构简式，可知X的结构简式为：；

（3）这个分子中核磁共振氢谱中共有4中峰，并且峰面积之比为3:2:2:1；与氢气发生加成反应时，1个苯环加3个氢气分子，支链与氢气不反应，故1mol物质A与足量氢气加成时，消耗氢气3mol；苯环上只有一个取代基的A的同分异构体是，名称是苯甲醇；

（4）B的结构简式为，B的分子式为C9H10O2，含羧基和苯环的B的同分异构体：①分子中含有1个苯环、苯环上含有一个支链有两种，支链为—CH2CH2COOH、—CH(CH3)COOH；②分子中含有苯环，苯环上有2个取代基：—CH2CH3、—COOH，满足这个条件的B的同分异构体有3种；③分子中含有苯环，苯环上有两个取代基：—CH3、—CH2COOH，满足这个条件的B的同分异构体有3种；④分子中含有苯环，苯环上有3个取代基：—CH3、—CH3、—COOH，满足这个条件的B的同分异构体有6种，故含羧基和苯环的B的同分异构体共2+3+3+6=14种；

（5）结合题干中的信息，与(CH3CO)2O在ZnCl2作用下生成，与H2发生加成反应生成，在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成苯乙烯，合成路线如下：。