Question

（化学——选修5：有机化学基础）一种有机合成的中间体－环丁基甲酸的合成路线如下(部分反应条件、产物己省略)。

已知：

Ⅰ. +2RBr+2HBr

Ⅱ. +CO₂↑

请回答下列问题：

(1)CH₂＝CHCHO中含氧官能团的名称为__________；由B生成D的反应类型为__________；

(2)化合物A的结构简式为_________________；

(3)下列说法中正确的是___________(选填字母符号)

A.环丁基甲酸和乙酸属于同系物     B.化合物B和C可通过缩聚反应合成高聚物

C.化合物G的分子式为C₆H₁₀O₄     D.1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成2 mol氢气

(4)写出D＋E→F的化学方程式：_________________________________；

(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，则化合物X的同时满足下列条件的同分异构体有__________种(不包括立体异构)，其中一种的结构简式为_____________。

①能使FeCl₃溶液变紫色；

②含有丙烯醛中所有的官能团；

③¹H－NMR谱显示分子中有5个吸收峰。

(6)以l，3－丁二烯和化合物E为原料，参照上述合成路线可制备。请选用必要的试剂设计合成路线___________________________。

Answer

醛基 取代反应 HOCH2CH2CHO B 3 或或

【解析】

CH2=CHCHO与H2O发生加成反应，生成A，A为HOCH2CH2CHO，A被氧气氧化生成C，C为HOOCCH2COOH，C在酸性条件下与乙醇发生酯化反应生成E，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，A与H2发生还原反应，生成B，B为HOCH2CH2CH2OH，B与HBr发生取代反应，生成D，D为BrCH2CH2CH2Br，根据已知反应，D与E反应，生成F，F为，F在酸性条件下水解后酯化生成G，G为，G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。

（1）CH2＝CHCHO中含氧官能团的名称为醛基；由B生成D的反应类型为取代反应，故答案为：醛基；取代反应；

（2）CH2=CHCHO与H2O发生加成反应，生成A，A为HOCH2CH2CHO，故答案为：HOCH2CH2CHO；

（3）A. 同系物的前提条件是结构相似，且相差若干个CH2，环丁基甲酸和乙酸不属于同系物，A错误；

B. 化合物B为HOCH2CH2CH2OH，化合物CHOOCCH2COOH，可发生酯化反应，可以通过缩聚反应合成高聚物，B正确；

C. 化合物G为，其分子式为C6H8O4，C错误；

D. 化合物B为HOCH2CH2CH2OH，1molHOCH2CH2CH2OH与足量金属钠反应能生成1mol氢气，D错误；故答案为：B；

（4）D为BrCH2CH2CH2Br，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，反应生成F，其化学方程式：，

（5）环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，其同分异构体满足①能使FeCl3溶液变紫色，含酚−OH；②含有丙烯醛中所有的官能团，含碳碳双键、−CHO；③1H−NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子，含5种H，满足条件的同分异构体为，共3种，故答案为：3；中的任意一种；

（6）以1，3−丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸，首先1，3−丁二烯与溴发生1，4-加成，再与氢气加成，然后与E发生信息中的反应，即可得到最终产物，合成流程为：，故答案为：。