Question

薄荷油中含有少量—非兰烃，其相对分子质量为136。根据如下转化，回答相关问题。

已知：a.

b.

c.2CH₃COOH

(1)—非兰烃的结构简式为_________________。

(2)B中含有的官能团名称为__________，C→D的反应类型为________________。

(3)C→H的反应方程式为_________________________________。

(4)写出符合下列条件A的同分异构体__________(写三种即可)。

①含有4个—CH₃②1mol此同分异构体在碱性条件下水解需2mol NaOH。

(5)以为原料合成 。_____________(用流程图表示，其他无机试剂任选)

Answer

羰基、羧基 取代反应 （CH3）3COOCCOOCH3、CH3OOCC（CH3）2COOCH3、CH3OOCC（CH3）2OOCCH3、CH3COOC（CH3）2OOCCH3；(写三种即可)

【解析】

α-非兰烃的相对分子质量为136，其和氢气发生加成反应生成，二者相对分子质量相差4，故α-非兰烃中含有2个碳碳双键。α-非兰烃发生信息中氧化反应得到A与B，结合A脱水反应后产物结构，可推知A为，故α-非兰烃结构简式为，则B为，B与氢气发生加成反应生成C为，C与HBr发生取代反应生成D为CH3CHBrCOOH，D在碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应、再酸化得到E为CH2=CHCOOH，E与甲醇发生酯化反应得到F为CH2=CHCOOCH3，F发生加聚反应得到G为．由H的分子式可知，2分子C发生酯化反应形成环酯，故H的结构简式为。
（5）用高锰酸钾氧化生成．在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成。

（1）由分析可知，α-非兰烃结构简式为，

故答案为：；

（2）B的结构简式为：，含有的官能团为：羰基、羧基。C-D是与HBr反应CH3CHBrCOOH，羟基被溴原子替代，属于取代反应，

故答案为：羰基、羧基；取代反应；

（3）C-H反应的化学方程式：，

故答案为：；

（4）符合下列条件A（）的同分异构体：①含有4个-CH3，②1mol此同分异构体在碱性条件下水解需2mol NaOH，可能的结构简式为：（CH3）3COOCCOOCH3、CH3OOCC（CH3）2COOCH3、CH3OOCC（CH3）2OOCCH3、CH3COOC（CH3）2OOCCH3，

故答案为：（CH3）3COOCCOOCH3、CH3OOCC（CH3）2COOCH3、CH3OOCC（CH3）2OOCCH3、CH3COOC（CH3）2OOCCH3；(写三种即可)

（5）用高锰酸钾氧化生成．在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成．合成路线为：

故答案为：