Question

化合物H的分子中含有醛基和酯基。H可以用C和F在一定条件下合成（如图）：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱中有三组峰；且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂。

②RCH₂COOH。

③化合物D苯环上的一氯代物只有两种。

④通常同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

（1）A的名称为___。

（2）D的官能团名称为___。

（3）反应②的化学方程式为__，⑦的反应类型为___。

（4）F的结构简式为__。

（5）H在一定条件下反应生成高聚物的化学方程式为___。

（6）F的同系物G比F相对分子质量大14，G的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基；②不能使FeCl₃溶液显色，共有__种（不考虑立体异构）。其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1，写出G的这种同分异构体的结构简式__。

Answer

2-甲基丙酸 羟基（酚羟基） +2NaOH+NaBr+2H2O 取代反应 n 12

【解析】

A的核磁共振氢谱中有三组峰；且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明A中含有羧基，为一元羧酸，其结构简式为(CH3)2CHCOOH，A与溴发生取代反应生成B，则B的结构简式为(CH3)2CBrCOOH，B与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应再酸化后得到C，C为CH2=C(CH3)COOH，C与F反应生成的H中有酯基和醛基，可知C与F发生发反应是酯化反应，则F中含有醛基，也有羟基能与C酯化，结合F的分子式为C7H6O2，可知F中有一个苯环和一个醛基、一个酚羟基；因此D中也有一个苯环和一个酚羟基，结合D分子式C7H8O，可知D中还有一个甲基，另外化合物D苯环上的一氯代物只有两种，可知苯环上的取代基为对位，则D的结构为。

（1）根据题中信息，A的核磁共振氢谱中有三组峰；且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明A中含有羧基，为一元羧酸，其结构简式为(CH3)2CHCOOH，则A的名称为2-甲基丙酸，故答案为：2-甲基丙酸；

（2）由以上分析知D的结构为，则D的官能团名称为羟基（酚羟基），故答案为：羟基（酚羟基）；

（3）在NaOH的醇溶液里发生消去反应得到C为CH2=C(CH3)COOH，则反应②的化学方程式为

+2NaOH +NaBr+2H2O，该反应类型为取代反应，故答案为：. +2NaOH+NaBr+2H2O ； 取代反应；

（4）由在NaOH的水溶液里水解并酸化得到的F为，故答案为：；

（5）和CH2=C(CH3)COOH发生酯化反应得到的H为，一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物的反应方程式为

；

（6）F的同系物G比F相对分子质量大14，则G的分子式为C8H8O2，其同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②不能使FeCl3溶液显色，说明没有酚羟基，则存在下列几种情况：①苯环上有一个醛基和一个—CH2OH，存在邻、对、间三个位置共3种；②苯环上有一个醛基和一个—OCH3，存在邻、对、间三个位置共3种；③存在一个甲基和一个HCOO—基，存在邻、对、间三个位置共3种；④存在一个甲基和一个—COOH基，存在邻、对、间三个位置共3种；故满足条件的同分异构体共有12种；G的一个同分异构体被酸性高锰酸钾溶液氧化后核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积比为2:1，写出G的这种同分异构体的结构简式为，

故答案为： 12 ；；