Question

芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；

C与其他物质之间的转化如下图所示：

(1)C的结构简式是__________________。

(2)E中含氧官能团的名称是___________；  C→F的反应类型是___________。

(3)写出下列化学方程式：G在一定条件下合成H的反应________________________。

(4)D的一种同系物W(分子式为C₈H₈O₂)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。

①属于芳香族化合物　②遇FeCl₃溶液不变紫色　③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应

(5)请设计合理方案由合成__________(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。

Answer

羧基、羟基 消去反应 n 4

【解析】

芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，故C的结构简式为，C发生氧化反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为，C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物H为。

根据上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是，H是，I是。

(1)由上述分析，可知C的结构简式为；

(2)E为，其中的含氧官能团的名称是：羧基、羟基；C是，C与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F：，所以C→F的反应类型是消去反应；

(3) G是，分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生H： ，则G在一定条件下合成H的反应方程式为：n；

(4)D为，D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，符合下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②遇FeCl3溶液不变紫色，说明没有酚羟基，③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基，可以为苯乙酸、甲基苯甲酸(有邻、间、对)，因此共有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为；

(5)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生，与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生，与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，然后在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生，故合成流程为：。