Question

化合物I(C₁₂H₁₄O₃)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②R-CH=CH₂ R-CH₂-CH₂-OH；

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种且遇Fe³⁺不变色；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为_____，C的名称为________；

(2)B所含官能团的名称是_______，E的分子式为________；

(3)A→B、C→D的反应类型分别为________、________。

(4)写出F→G的化学方程式：___________；

(5)I的结构简式为___________；

(6)I的同系物J比I相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有一个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有____种(不考虑立体异构)。上述同分异构体中有一种发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：3，写出J的这种同分异构体的结构简式_________。

Answer

(CH3)3CC1 2-甲基-1-丙醇 碳碳双键 C4H8O2 消去反应 氧化反应 +2Cl2+2HCl 4

【解析】

A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为(CH3)3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C(CH3)2，B发生信息②中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为(CH3)2CHCOOH。化合物F分子式是C8H10O，苯环上的一氯代物只有两种且遇Fe3+不变色，说明有两个处于对位的取代基，无酚羟基，则F为对甲基苯甲醇，结构简式为，对甲基苯甲醇与氯气在光照条件下发生取代反应生成G，G发生水解反应然后酸化得到H，根据信息④及H分子式知，G为，H为，H发生酯化反应生成I为；

(5)I的结构简式为；

(6)I的同系物J比I相对分子质量小28，说明少2个CH2原子团；同时满足如下条件：①苯环上只有一个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有-COOH、-CHO，据此书写可能的结构简式，并确定其种类数目；上述同分异构体中有一种发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：3，可得J的这种同分异构体的结构简式。

由以上分析可知：A为(CH3)3CCl、B为CH2=C(CH3)2、C为(CH3)2CHCH2OH、D为(CH3)2CHCHO、E为(CH3)2CHCOOH、F为、G为、H为、I为。

(1)A的结构简式为(CH3)3CCl，C为(CH3)2CHCH2OH，C的名称为2-甲基-1-丙醇；

(2) B为CH2=C(CH3)2，B所含官能团的名称是碳碳双键；E为(CH3)2CHCOOH，根据结构简式可知E的分子式为C4H8O2；

(3) A是(CH3)3CCl，A与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生B为CH2=C(CH3)2，所以A→B的反应类型为消去反应；C为(CH3)2CHCH2OH，C在催化剂存在的条件下发生氧化反应产生D为(CH3)2CHCHO，所以C→D的反应类型为氧化反应；

(4)F是，F与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生G：，则F→G的化学方程式为：+2Cl2+2HCl；

(5)I结构简式为；

(6)I的同系物J比I的相对分子质量小28，说明I比J多2个CH2原子团，J的同分异构体符合下列条件：

①苯环上只有一个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基、醛基，J可能为、、、，共有四种同分异构体。在上述同分异构体中发生银镜反应并酸化后得到物质结构简式为，其核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：3，故J的这种同分异构体的结构简式为：。