Question

研究者设计利用芳香族化合物的特殊性质合成某药物，其合成路线如下(部分反应试剂和条件已省略)：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.

回答下列问题：

（1）B的名称是____________________。

（2）反应②和⑤所属的反应类型分别为____________、_____________。

（3）反应④所需的条件为___________，E分子中官能团的名称为_________________。

（4）反应⑥的化学方程式为________________________________。

（5）芳香族化合物X是C的同分异构体，X只含一种官能团且1mol X与足量NaHCO₃溶液发生反应生成2 molCO₂，则X的结构有__________种。其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3 :2 : 2 :1的结构简式为____________、_____________。

Answer

）对苯二甲酸 取代反应(或酯化反应) 加成反应 浓硫酸、加热 碳碳双键 10

【解析】

A发生信息I的反应生成B，根据D结构简式知，A为，B为，C发生信息II的反应生成D，则C为；根据④⑤反应前后物质结构知，④为消去反应、⑤为加成反应，则E为；生成F的反应为取代反应，结合题目分析解答。

（1）根据合成流程可知，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,则A为对二甲苯, B为对苯二甲酸；

正确答案：对苯二甲酸；

（2）根据对苯二甲酸和D的结构简式可以知道C为,所以由B到C的反应为酯化反应；对比B与反应(5)的产物结构可以知道,B发生消去反应生成E为,反应⑥是E与发生加成反应；

正确答案：取代反应(或酯化反应)； 加成反应；

（3）在浓硫酸加热作用下，醇发生消去反应生成E，结构简式为：；分子中含有官能团碳碳双键；

正确答案：浓硫酸、加热；碳碳双键；

（4）有机物与有机物在氯化铝的作用下发生取代反应，化学方程式为：；

正确答案：；

（5）有机物C为，芳香族化合物X只含一种官能团，且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2 molCO2，结构中含有2个羧基，满足这样条件的有机物结构有：2个-COOH、1个-CH3分别连在苯环上，结构有6种；1个–COOH、1个-CH2COOH分别连在苯环上，结构有3种；苯环上连有的结构有1种；共计有10种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3 :2 : 2 :1的结构简式为 和；

正确答案：10； 和。