Question

丁香酚存在于丁香花的花蕊中，以丁香酚为原料制取有机物 F 的路线如下：

已知：

（1）丁香酚的分子式为_______。

（ 2） A  中的含氧官能团是_______（ 填名称）， ② 的反应类型为_______。

（3）写出满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式_______。

①含苯环且环上只有两个取代基；

②属于酯类化合物；

③核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积之比为 3∶1∶1。

（4）1 mol D 最多可以与_______molH₂ 发生加成反应。

（5）反应⑤中，试剂 X 的结构简式为_______。

（6）设计用呋喃甲醛（    ）和环己醇为原料制 的合成路线_______（无机试剂任选）。

Answer

C10H12O2 羟基、醚键 取代反应 、 4

【解析】

（1）根据有机物的键线式书写分子式；（2）根据有机物的结构简式分析官能团的种类，根据有机反应的结构变化判断反应类型；（3）根据有机物的分子式及限制条件书写同分异构体；（4）根据双键与苯环的加成反应分析解答；（5）根据反应物和生成物的结构变化判断另一种反应物；（6）由反应产物和原料、题干进行对比，设计合成路线。

（1）根据丁香酚的键线式，可知其分子式为C10H12O2，故答案为：C10H12O2；

（2）从A的键线式判断该有机物的官能团为碳碳双键、羟基和醚键，含氧官能团只有羟基和醚键；根据A. B两种有机物的结构对比，结合另一反应物为（CH3CO）2O，从羟基变成酯基，得出该反应为取代反应，故答案为：羟基、醚键；取代反应；

（3）C的分子式为C10H10O4，根据信息中含有苯环，则取代基只剩下4个碳原子，且苯环上有两个取代基，其相对位置应该有邻位、间位和对位三种结构。又因其核磁共振氢谱为3组峰，峰面积比为3:1:1，它可能的同分异构体应该是邻位的两个相同的取代基，因为C是酯类化合物，故取代基为−COOCH3或者−OOCCH3，可以确定符合条件C的同分异构体结构简式为、，故答案为：、；

（4）由D的结构简式可知，其分子中含有一个醛基，1分子醛基可以加成1分子H2，另外1分子苯环也可以加成3分子H2，1molD最多可以与4molH2发生加成反应，故答案为：4；

（5）反应⑤的条件与题给已知反应对应，对比D、 E的结构，发现E比2个D多了中间的三个碳原子，可以得出试剂X为，故答案为：；

（6）由反应产物和原料、题干进行对比，可以得出该流程利用题给已知信息的反应。所以应先把环己醇转化为环己酮，再与进行反应，根据题干中反应⑥的转化，为了保护碳碳双键，使用LiAlH4还原得到目标产物而不是用H2进行加成，合成路线流程图为：，故答案为：。