Question

具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：

已知：i.RCH₂BrR-HC=CH-R’；

ii.R-HC=CH-R’；

iii.R-HC=CH-R’(以上R、R’、R”代表氢原子、烷基或芳基等)

（1）A属于芳香烃，A的名称是___。

（2）由C生成D的化学方程式是___。

（3）由E与I₂在一定条件下反应生成F的化学方程式是___；此反应同时生成另外一种与F互为同分异构体的有机副产物(不考虑立体异构)，此有机副产物的结构简式是___。

（4）下列说法正确的是___(填字母代号)。

a.G存在顺反异构体

b.由G生成H的反应是加成反应

c.1mo1G最多可以与1mo1H₂发生加成反应

d.1mo1F或1mo1H与足量NaOH溶液反应，均消耗2mo1NaOH

（5）试剂b是___。

（6）E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有___种(不考虑立体异构)。写出其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式：___。

Answer

1，2-二甲苯或邻二甲苯 +CH3OH+H2O +I2+HI bd NaOH醇溶液 7 或或或

【解析】

(1)由C的结构可推出A有两个甲基取代基，且位于邻位，由此可推出A的结构简式，给其命名。

与甲醇发生酯化反应，只有-COOH转化为-COOCH3，其它结构不变，由C可推出D的结构简式，从而写出反应的化学方程式。

由信息ii 可推知，E与在一定条件下反应生成F的化学方程式。

为，双键碳原子上连有相同的原子(H)；

含有碳碳双键，由信息iii可推知G生成H的反应类型；

含有苯环和碳碳双键，它们都能与H2发生加成反应；

为，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，H含有2个酯基，可水解生成2个羧基，由结构可得出消耗NaOH的物质的量。

由F生成G，脱去一个HBr，生成双键，发生消去反应，由此可推出试剂b。

为，E的同分异构体符合下列条件：

属于芳香族化合物说明含有苯环，既能发生加聚反应又能发生水解反应，说明含有碳碳双键和酯基，含有1个取代基为，或者，或者，或者，含有2个取代基为、，有邻、间、对3种，由此可推出符合条件的异构体的种类；其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2，由此可确定符合条件物质的结构简式。

(1)由C的结构可推出A有两个甲基取代基，且位于邻位，则A为，A的名称是1，二甲苯或邻二甲苯。答案为：1，二甲苯或邻二甲苯；

与甲醇发生酯化反应，只有-COOH转化为-COOCH3，从而生成D，反应的化学方程式为。答案为：；

由信息ii 可推知，E与在一定条件下反应生成F的化学方程式是，可能的副产物为，

答案为：；；

为，因为双键碳原子上连有相同的原子(H)，所以不存在顺反异构体。a错误；

含有碳碳双键，由信息iii可知，由G生成H的反应是加成反应，b正确；

含有苯环和碳碳双键，则1mol G最多可以与4mol 发生加成反应，c错误；

为，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，H含有2个酯基，可水解生成2个羧基，则1mol F或1mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH，d正确。答案为：bd；

由F生成G，脱去一个HBr，生成双键，发生消去反应，试剂b 是NaOH醇溶液。答案为：NaOH醇溶液；

为，E的同分异构体符合下列条件：

属于芳香族化合物说明含有苯环，既能发生加聚反应又能发生水解反应，说明含有碳碳双键和酯基，含有1个取代基为，或者，或者，或者，含有2个取代基为、，有邻、间、对3种，所以符合条件的有7种；其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式：。

答案为：7；。