Question

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为__。C的化学名称是__。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是__，该反应的类型是__。

（3）⑤的反应方程式为__。吡啶是一种有机碱，其作用是__。

（4）G的分子式为__。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有__种。

（6）4­甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4­甲氧基乙酰苯胺的合成路线__(其他试剂任选)。

Answer

三氟甲苯 浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应 +HCl 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 C11H11O3N2F3 9

【解析】

A和氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，B的分子式为C7H5Cl3，可知A的结构中有3个氢原子被氯原子取代，B与SbF3发生反应生成，说明发生了取代反应，用F原子取代了Cl原子，由此可知B为，进一步可知A为，发生消化反应生成了，被铁粉还原为，与吡啶反应生成F，最终生成，由此分析判断。

(1)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式，可逆推出A为甲苯，结构为；C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲(基)苯；

(2)对比C与D的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，因此反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4、加热，反应类型为取代反应；

(3)对比E、G的结构，由G可倒推得到F的结构为，然后根据取代反应的基本规律，可得反应方程式为：+HCl，吡啶是碱，可以消耗反应产物HCl；

(4)根据G的结构式可知其分子式为C11H11O3N2F3；

(5)当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共有10种同分异构体，除去G本身还有9种。

(6)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程③)，然后将硝基还原为氨基(类似流程④)，最后与反应得到4­甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)，由此可得合成路线为：。