Question

香料M的一种合成流程如下：

请回答下列问题：

（1）M中含碳的官能团名称是__；设计R→X和Y→Z步骤的目的是__。

（2）A→B的反应类型是___，B的名称是___。

（3）R分子中最多有__个原子共平面。

（4）R和M在下列仪器中信号完全相同的是___（填字母)。

a.质谱仪    b.元素分析仪    c.红外光谱仪    d.核磁共振氢谱仪

（5）写出C和Z反应生成M的化学方程式：___。

（6）在Y的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有___种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应

②遇氯化铁溶液发生显色反应

③1mol有机物最多能消耗3molNaOH

（7）已知苯环上有烃基时，新引入取代基主要取代邻位、对位氢原子。参照上述合成流程，设计以苯和异丙醇为原料制备Br的合成路线：___(无机试剂任选)

Answer

酯基 保护酚羟基 取代反应 甲苯 14 b ++HCl 10 ：CH3CH(OH)CH3 CH3CHBrCH3 Br

【解析】

由A的分子式，结合M的结构简式，则A为，与CH3Cl在无水AlCl3作用下，发生取代反应生成B，则B的结构简式为，B在Cl2在光照条件下反应生成C，C的结构简式为，Z为，由R的分子式，结合已知信息①，可知R的结构简式为，X为，X在酸性高锰酸钾溶液作用下被氧化生成Y，Y的结构简式为。

由分析可知：A为，B的结构简式为，，C的结构简式为，R的结构简式为，X为，Y的结构简式为，Z为。

（1）M中含碳的官能团名称是：酯基；设计R→X和Y→Z步骤的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；

（2）A→B是苯环上的H原子被-CH3代替，发生的反应类型是取代反应，B的名称是甲苯；

（3）R的结构简式为，旋转单键可以使-CH3中1个H原子、可以使-OH中1个H原子处于苯环的平面上，故最多有14个原子共面；

（4）a．质谱仪是用来测定相对分子质量，R和M的相对分子质量不同，a错误；

b．元素分析仪是用来检测物质中所含的元素，R和M都只含有H、C、O三种元素，所含元素相同，b正确；

c．利用红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团信息，R和M含有的官能团与基团不完全相同，c错误；

d．检测有机物分子中不同化学环境中的氢原子，R和M中氢的化学环境不同，d错误；

答案选b；

（5）C和Z反应生成M的化学方程式：++HCl；

（6）Y()的同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；②遇氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；③1mol有机物最多能消耗3molNaOH，说明分子中含有酚羟基，-OOCH，还含有-CH3，羟基与甲基在苯环上有邻、间、对3种位置结构，对应的-OOCH，分别有4种、4种、2种结构，故符合条件Y的同分异构体共10种结构；

（6）由题中信息中定位规律可知：与溴在催化剂条件下得到目标物。由A→B转化，可知苯与2-溴丙烷得到。异丙醇与HBr发生取代反应得到2-溴丙烷。合成路线为：CH3CH(OH)CH3 CH3CHBrCH3 Br