Question

某种降血压药物硝苯地平的合成路线如下：

已知：

 +R”’CHO

(1)A 的结构简式是 ___________。

(2)B与新制Cu(OH)₂ 反应的化学方程式是 ______________。

(3)H → I的反应类型是 _______________。

(4)试剂a 是 _______________。

(5)J→K的化学反应方程式是 ___________。

(6)F 有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式__________。

①分子中含有酯基，且存在顺反异构

②能与金属Na单质反应，且能发生银镜反应

(7)1 mol 硝苯地平最多可与__________mol NaOH溶液发生水解反应。

(8)已知 DE→F +CH₃OH，E的结构简式是_______________。

Answer

CH≡CH CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH→CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O 取代反应 NaOH 水溶液 2+O22+2H2O 、、、 2

【解析】

A为乙炔，结构简式为CH≡CH，根据B到C的反应条件可知该反应为醛基的氧化反应，结合A的结构可知B为CH3CHO，则C为CH3COOH，C到D为酯化反应，所以D为CH3COOCH3；根据题目所给信息，结合硝苯地平的结构可反推出合成硝苯地平的物质为和，根据F和K的合成路线可知F为，K为，J到K为羟基的催化氧化，所以J为,H到I的反应条件为氯气光照可知H道I为烷基的取代反应，所以H为,I为，则G为，据此进行解答。

（1）A为乙炔，结构简式为CH≡CH，故答案为：CH≡CH；

（2）根据分析可知B为CH3CHO，与新制Cu(OH)2 发生氧化反应，故答案为：CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH→CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O；

（3）根据分析可知H到I为烷基在光照条件与氯气的取代反应，故答案为：取代反应；

（4）I到J为氯代烃的取代反应，反应条件为NaOH 水溶液加热，故答案为：NaOH 水溶液；

（5）J到K为羟基的催化氧化，故答案为：2+O22+2H2O；

（6）F的结构简式为，其同分异构体满足：分子中含有酯基，存在顺反异构说明含有碳碳双键且同一碳原子连接两个不同的基团，能与金属Na单质反应说明含有羟基或羧基，能发生银镜反应说明含有结构，则符合条件的同分异构体有：、 、 、；

（7）一个硝苯地平分子中含有两个酯基，所以1 mol 硝苯地平最多可与2mol NaOH溶液发生水解反应，故答案为：2；

（8）根据分析可知F为，D为CH3COOCH3，D到E为加成反应，D中只有碳氧双键可以加成，再结合F的结构可知E的结构简式为：。