Question

某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为92。现以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，F的分子式为C₇H₇NO₂，Y是一种功能高分子材料。

已知：①

② (苯胺，易被氧化)

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

(1)X的名称_____________，其核磁共振氢谱图有____________个吸收峰。

(2)反应⑤的化学方程式是____________。

(3)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是_______；1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_______。

(4)Y的结构简式为_______。

(5)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有______种。

(6)以下是由A和其它物质合成的流程图：A甲⟶乙 。甲→乙反应的化学方程式为________。

Answer

甲苯 4 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 酯基、羧基 3mol 6 +NaOH+NaCl+H2O

【解析】

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，Y是一种功能高分子，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，Y为，据此解答。

(1)通过以上分析知，X是，名称为甲苯；分子中含有4种H原子，核磁共振氢谱图有4个吸收峰，故答案为：甲苯；4；
(2)反应⑤是C为与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：，故答案为：；
(3)由阿司匹林的结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，故答案为：酯基、羧基；3；

(4)由上述分析可知，Y为，故答案为：；
(5)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如果2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如果羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4种位置，共有6种同分异构体，故答案为：6；
(6)在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，故甲→乙反应的化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+NaOH+NaCl+H2O。