Question

美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：

已知：①CH₃COCH₂R CH₃CH₂CH₂R

② B－ F苯环上均只有两个取代基

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___，C中含氧官能团的名称是___

(2)E→F的反应类型是___，G的分子式为___。

(3)D的结构简式为___。

(4)反应B→C的化学方程式为___

(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，写出一种符合要求的W的结构简式：___．

(6)4一苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：______(无机试剂任用)。

Answer

乙醛 羟基、羰基 取代反应 C12H16O3

【解析】

由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为CH3CHO。

C发生信息①中还原反应生成D为．对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为．由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为．对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。

苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn（Hg）/HCl作用得到目标物。

（1）由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为CH3CHO，A的名称为乙醛。由结构可知C中含氧官能团为：羟基、羰基，
故答案为乙醛；羟基、羰基；
（2）E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，属于取代反应。由结构简式可知G的分子式为：C12H16O3，
故答案为取代反应；C12H16O3；
（3）C发生信息①中还原反应生成D，故D的结构简式为，
故答案为；
（4）反应B→C的化学方程式为：，
故答案为；
（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，一种符合要求的W的结构简式：，
故答案为；
（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn（Hg）/HCl作用得到目标物，合成路线流程图为：，
故答案为。