Question

SPLA是一种星形聚合物，可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。

已知：SPLA的结构简式为。其中R为

（1）A是葡萄糖，结构简式是CH₂OH(CHOH)₄CHO，用系统命名法命名葡萄糖的名称是___。

（2）B中官能团名称是___。

（3）D结构中有3个相同的基团，且1molD能与2molAg(NH₃)₂OH反应，则D的结构简式是___，D与银氨溶液反应的化学方程式为___。

（4）D→E的化学反应类型是___；乙醛和甲醛生成D的反应类型是___。

（5）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO₃溶液反应，又不能与新制Cu(OH)₂反应，且1mol G与足量Na反应生成1molH₂，则G的结构简式为___。

（6）设计由2-氯丙醛合成的合成路线（无机试剂任选）___。

Answer

2，3，4，5，6-五羟基己醛 羧基、羟基 C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 加成(或还原)反应 加成反应

【解析】

从流程图可直接推出：由多糖淀粉水解得A(葡萄糖)，B为2-羟基丙酸(乳酸)；流程图中直接考查乙醛和甲醛的羟醛缩合反应，E为羟醛缩合反应的产物又被加氢的产物，即季戊四醇C(CH2OH)4，再由B和E发生聚合反应生成SPLA；

(6)以2-氯丙醛为原料合成，生成的单体是CH3CHOHCOOH，CH3CHOHCOOH可以用CH3CHClCOOH在NaOH溶液中水解并酸化得到，而CH3CHClCOOH可以用2-氯丙醛发生催化氧化得到，由此分析确定合成路线。

(1)A是葡萄糖，结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO，根据系统命名法则，醛其碳原子为1号位，其余每个碳上各有一个羟基，则葡萄糖的名称是2，3，4，5，6-五羟基己醛；

(2)B的结构简式为CH3CH(OH)COOH，含有的官能团名称是羧基、羟基；

(3)1molD能与2molAg(NH3)2OH反应，说明1molD中有1mol-CHO，D结构中有3个相同的基团，经分析相同的3个基团为-(CH2OH)，分子式C5H10O4就剩下一个-C，D的结构简式为C(CH2OH)3CHO，D与银氨溶液反应的化学方程式为：C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)由D、E的化学式可以看出E比D多2个H原子，加氢叫还原，加氢也是加成反应；乙醛和甲醛发生羟醛缩合反应生成的D为C(CH2OH)3CHO，反应类型是加成反应；

(5)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，说明不含有羧基；又不能与新制Cu(OH)2反应，说明也不含醛基；且1mol G与足量Na反应生成1molH2，即说明分子结构中含有2个羟基，则可得G的结构简式为：；

(6)以2-氯丙醛为原料合成，生成的单体是CH3CHOHCOOH，CH3CHOHCOOH可以用CH3CHClCOOH在NaOH溶液中水解并酸化得到，而CH3CHClCOOH可以用2-氯丙醛发生催化氧化得到，具体合成路线为。