Question

甲学生用如1图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应，主要实验步骤如下：

（1）检查装置的气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。

（2）向锥形瓶中加入适量某液体，小试管中加入CCl₄，并将右边的长导管口浸入CCl₄液面下。

（3）将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。

请填写下列空白：

①根据课本所学知识：苯是平面型分子（所有原子共平面），甲烷是正四面体型分子，由此推测中最多______个原子共平面。

②装置B的锥形瓶中小试管内CCl₄的作用是_______；小试管外的液体是________。

③反应后，向锥形瓶B中滴加______，现象是___________________。

④乙同学使用图2装置，a中加入一定量的苯，液溴，铁屑，d中液体仍与图1B中小试管外液体相同，后续操作仍然为③，用此装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应，甲认为乙同学的实验不严密，试说明不严密的理由______________。

⑤写出苯与液溴反应的化学方程式____________________________________________。

Answer

13吸收挥发的溴蒸气冷水硝酸银有淡黄色沉淀生成a中挥发出来的溴蒸汽遇水可生成HBr，产生与③中相同的现象

【解析】

①甲苯可以看作甲烷中1个H被苯基取代,甲烷为正四面体结构,苯为平面正六边形结构；

②溴单质易溶于四氯化碳中,小试管外的液体吸收HBr气体,溴化氢极易溶于水；

③溴化银为淡黄色沉淀,因此可利用银离子和溴离子反应溴化银检验溴离子；

④反应一段时间后,在C试管内看到有浅黄色沉淀生成,即有AgBr沉淀生成,而沉淀的生成原因可能是HBr和AgNO3溶液反应生成的,还可能是挥发出的溴和AgNO3溶液反应生成的,据此分析；

⑤苯和液溴在Fe作催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯与HBr；

①甲烷为正四面体结构,苯为平面正六边形结构,甲苯中苯基有11个原子共平面,甲基中最多有2个原子与苯基共平面,最多有13个原子共平面；因此，本题正确答案是:13。

②装置B的锥形瓶中小试管内四氯化碳的作用是吸收挥发的溴蒸气,小试管外的液体是水,其作用是吸收HBr气体；因此，本题正确答案是:吸收挥发的溴蒸气，冷水。

③反应后，向锥形瓶中滴加硝酸银溶液，HBr与硝酸银反应生成AgBr沉淀，现象是有淡黄色沉淀生成，其作用是检验溴离子；因此，本题正确答案是:硝酸银；有淡黄色沉淀生成。

④反应一段时间后,在C试管内看到有浅黄色沉淀生成,即有AgBr沉淀生成,而沉淀的生成原因可能是HBr和AgNO3溶液反应生成的,还可能是挥发出的溴和AgNO3溶液反应Br2+2AgNO3+H2O=AgBr↓+2H2O生成的，故该同学得出苯与溴的反应是取代反应而不是加成反应的结论是不正确的；应将生成的气体通入苯或四氯化碳溶液洗气，将溴蒸汽除去后,然后再通入AgNO3溶液中,如果还有淡黄色沉淀生成,才能说明苯和溴发生的是取代反应而非加成反应；因此，本题正确答案是: a中挥发出来的溴蒸汽遇水可生成HBr，产生与③中相同的现象 。

⑤在催化剂的作用下,苯环上的氢原子被溴原子所取代,生成溴苯,同时有溴化氢生成,反应为；因此，本题正确答案是：。