Question

据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

已知：

回答下列问题：

（1）化合物C中的含氧官能团为____________，反应④的反应类型为____________。

（2）写出E的结构简式：________________________。

（3）写出反应②的化学方程式：_____________________________________________。

（4）写出化合物C满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：_________________。

① 含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；

② 能与FeCl₃发生显色反应；

③ 分子中含有4种不同化学环境的氢。

（5）已知CH₃CH₂CNCH₃CH₂COOH。请以、CH₂==CHCN和乙醇为原料合成化合物 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)_____。

Answer

醚键 取代反应

【解析】

由框图知A为，

由C的结构简式知含氧官能团为“一O-”为醚键; E+M,M中生成了肽键，则为取代反应。(2) 由M逆推，知E的结构筒式为。逆推D的结构筒式为 ,C与D比较知，D比C比了“一NO2"，则应为C发生硝化反应所得。(4)碱性条件能水解，则含有酯基，与FeCl3能发生显色反应，则说明含有酚羟基，且酚羟基与酯基互为对位关系。
(5)由合成产物逆推,产物可以由与乙醇酯化得到,羧基可以由“- CN”水解获得， 和CH2=CHCN相连，可以先将CH2=CHCN与Br2发生加成反应生成卤代物，再发生类似于流程中A-→B的反应.

（1）由C的结构简式知化合物C中的含氧官能团为醚键，反应④为+，其反应类型为取代反应。答案：醚键 ；取代反应。

（2）根据分析知E的结构简式为：；答案：。

（3）反应②是的反应。其化学方程式：；答案：。

（4）①碱性条件能水解，则含有酯基，与FeCl3能发生显色反应，则说明含有酚羟基，③ 分子中含有4种不同化学环境的氢，酚羟基与酯基互为对位关系。；答案：。
（5）已知CH3CH2CNCH3CH2COOH。以、CH2==CHCN和乙醇为原料合成化合物 的合成路线流程图为：。