Question

有机物N()是一种常见的有机合成中间体，在生产中用途广泛。

有机物A为原料合成M和N的路线如下所示：

已知：I.R-CH=CH₂+HBr R-CH₂CH₂Br

II.R-CH₂-CN R-CH₂-COOH

请回答下列问题：

(1)A分子中共面的原子数最多为___________个，－CN的电子式为___________。

(2)②的反应类型为___________，E分子中所含官能团的名称为___________，G的结构简式为______________________。

(3)写出反应⑤的化学方程式__________________________。

(4)写出M在酸性条件下水解的化学方程式______________________。

(5)D的同分异构体中，能发生银镜反应，且能与钠反应放出H₂的共有___________种，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的一种同分异构体的结构简式：___________。

(6)结合信息，写出用E和乙醇为原料制备化合物N的合成路线：(其他试剂任选)___________。

Answer

8 取代反应 羧基和氯原子 12

【解析】

根据信息Ⅰ可知A中含有碳碳键，A的化学式为C4H8，属于烯烃，由D可知A中含有2个甲基，由B的化学式可知A为CH3C(CH3)=CH2，B为(CH3)2CHCH2Br，C为(CH3)2CHCH2CN，由信息Ⅱ可知E为(CH3)2CHCHClCOOH，由M可知G为(CH3)2C=CHCOOCH3，F为(CH3)2C=CHCOOH，以此解答该题。

(1)根据上述分析可知A为CH3C(CH3)=CH2，分子中含有碳碳双键，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，而碳碳双键两端各有3个原子，且两个甲基各有1个H原子可能在碳碳双键的这个平面上，因此最多有8个原子共平面，-CN的结构为-C≡N，电子式为；

(2)②的反应为-CN替代Br，反应类型为取代反应，E为(CH3)2CHCHClCOOH，含有的官能团为羧基和氯原子，G的结构简式为(CH3)2C=CHCOOCH3；

(3)反应⑤为(CH3)2CHCHClCOOH在氢氧化钠乙醇溶液中的消去反应，方程式为(CH3)2CHCHClCOOH+2NaOH(CH3)2C=CHCOONa+NaCl+2H2O；

(4)M为聚合物，水解的方程式为；

(5)D的同分异构体中，能发生银镜反应，且能与钠反应放出H2，说明D的同分异构体分子中含有醛基和羟基，可看作醛基、羟基取代丁烷的H原子，而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2两种，先分析碳骨架异构，分别为的C-C-C-C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有和共8种，骨架有，共、4 种，因此共12种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的同分异构体有；

(6)E为(CH3)2CHCHClCOOH，以E和乙醇为原料制备化合物N，可先使(CH3)2CHCHClCOOH与HCN发生取代反应生成(CH3)2CHCH(CN)COOH，然后在酸性条件下水解生成(CH3)2CHCH(COOH)2，再在浓硫酸作用下使(CH3)2CHCH(COOH)2与乙醇发生酯化反应可生成，则合成路线为。