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化合物H是一种光伏材料中间体。工作室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已...

化合物H是一种光伏材料中间体。工作室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

 

已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O

②

回答下列问题

(1)B所含官能团名称为___________。

(2)由B生成C和E生成F的反应类型分别为___________、___________。

(3)D的结构简式为___________。

(4)由A生成B的化学方程式为___________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，符合要求的X的结构有___________种，写出其中一种结构简式___________。

(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料合成 CH3CH2CH2COOH的合成路线(无机试剂在用)(合成路线示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ______________________________________________。

 

碳碳双键、醛基 氧化反应 取代反应（或酯化反应） 4种 【解析】 芳香族化合物A与乙醛发生信息①中的反应生成B，A含有醛基，反应中脱去1分子水，由原子守恒可知A的分子式为：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A为，则B为，B发生氧化反应、酸化得到C为．C与溴发生加成反应得到D为，D发生消去反应、酸化得到E为．E与乙醇发生酯化反应生成F为．结合信息②中的加成反应、H的结构简式，可推知G为，以此解答(1)~(5)； (6)利用信息①增长碳链，乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反应得到CH3CH=CHCHO，再与氢气发生反应得到CH3CH2CH2CH2OH，最后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH。 (1)由分析可知，B为，所含官能团名称为碳碳双键和醛基。 (2)发生氧化反应生成的C为；E为，其与乙醇发生酯化反应生成的F为，反应类型为取代反应； (3)由分析可知D的结构简式为； (4)A为，与乙醛在NaOH的水溶液中发生反应生成的B为，反应的化学方程式为； (5)F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，符合条件的结构有4种，分别是； (6)利用信息①增长碳链，乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反应得到CH3CH=CHCHO，再与氢气发生反应得到CH3CH2CH2CH2OH，最后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH．合成路线流程图为：。
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考点分析：
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有机物N()是一种常见的有机合成中间体，在生产中用途广泛。

有机物A为原料合成M和N的路线如下所示：

已知：I.R-CH=CH2+HBr R-CH2CH2Br

II.R-CH2-CN R-CH2-COOH

请回答下列问题：

(1)A分子中共面的原子数最多为___________个，－CN的电子式为___________。

(2)②的反应类型为___________，E分子中所含官能团的名称为___________，G的结构简式为______________________。

(3)写出反应⑤的化学方程式__________________________。

(4)写出M在酸性条件下水解的化学方程式______________________。

(5)D的同分异构体中，能发生银镜反应，且能与钠反应放出H2的共有___________种，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的一种同分异构体的结构简式：___________。

(6)结合信息，写出用E和乙醇为原料制备化合物N的合成路线：(其他试剂任选)___________。

 

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具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

已知：i.RCH2Br R﹣HC═CH﹣R′

ii．R﹣HC═CH﹣R′

iii．R﹣HC═CH﹣R′

(以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等)

(1)A属于芳香烃，其名称是_______________________。

(2)D的结构简式是_______________________________。

(3)由F生成G的反应类型是________________________________________。

(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_______________________________。

(5)下列说法正确的是___________(选填字母序号)。

A. G存在顺反异构体

B. 由G生成H的反应是加成反应

C. 1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应

D. 1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH

(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。___________________

 

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H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的名称是_________，H中官能团名称是_____________；

（2）反应①的反应条件为________；

（3）反应⑥的化学方程式为____________________________________；反应类型为_________________。

（4）反应⑦除生成H外，还生成了另一种有机产物的结构简式为___________。

（5）符合下列条件的G的同分异构体有____种。

Ⅰ．能发生银镜反应   

Ⅱ．苯环上一氯取代物只有一种 

Ⅲ．核磁共振氢谱有4组峰

（6）仿照H的合成路线，设计一种由B合成的合成路线。_______

 

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化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是__________。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构，只需写出3个)

（4）反应④所需的试剂和条件是__________。

（5）⑤的反应类型是__________。

（6）写出F到G的反应方程式__________。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。

 

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无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用，回答下列问题：

(1)硫酸氢乙酯()可看作是硫酸与乙醇形成的单酯，工业上常通乙烯与浓硫酸反应制得，该反应的化学方程式为_________，反应类型为__________，写出硫酸与乙醇形成的双酯—硫酸二乙酯()的结构简式_____。

(2)磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂，工业上常用正丁醇与三氯氧磷()反应来制备，该反应的化学方程式为__________，反应类型为________。写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式___________。

 

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