Question

奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为

请回答下列问题：

(1)A的名称是____________；B中所含官能团的名称是___________________。

(2)反应⑤的化学方程式为_____________，该反应的反应类型是______。

(3)G的分子式为_________，乙酸酐共面的原子最多有_____个

(4)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_______。

a．苯环上只有三个取代基

b核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰

c.1mol该物质与足量 NaHCO₃溶液反应生成2molCO₂

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图________________（无机试剂任选），合成路线流程图示例如下： CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

Answer

对氟苯酚或4-氟苯酚 酯基、氟原子 +H2O 消去反应 C10H9O3F 9

【解析】

（1）A中苯环上含有酚羟基和-F，且二者位于对位；B中所含官能团的名称是酯基、氟原子；

（2）F和氢气发生加成反应生成G，根据EG结构差异性知，E发生消去反应生成F，则F为；

（3）根据G结构简式确定其分子式；乙酸酐中4个C、3个O再加2个H可能共面；

（4）E的同分异构体符合下列条件：ａ．苯环上只有三个取代基，ｂ．核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明含有4种氢原子，ｃ．1mol该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，说明含有2个羧基；

（5）根据逆合成法可知，合成需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，发生消去反应得到，据此写出合成路线图。

（1）A中苯环上含有酚羟基和-F，且二者位于对位，所以其名称为对氟苯酚（4-氟苯酚 ）；B中所含官能团的名称是酯基、氟原子，故答案为：对氟苯酚（4-氟苯酚 ）；酯基、氟原子；

（2）F和氢气发生加成反应生成G，根据EG结构差异性知，E发生消去反应生成F，则F为，反应⑤的化学方程式为+H2O ，为消去反应，故答案为：+H2O ；消去反应；

（3）根据G结构简式确定其分子式C10H9O3F，乙酸酐中4个C3个O再加2个H可能共面，如图1至7号再加2个H，最多共9个原子共面。故答案为：C10H9O3F；9；

（4）E的同分异构体符合下列条件：苯环上只有三个取代基、核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明含有4种氢原子、1mol该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，说明含有2个羧基，符合条件的结构简式为 、，故答案为：； ；

（5）以和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，反应消去反应得到，所以合成路线流程为：，故答案为：。