Question

（化学——选修5：有机化学基础）

利用莤烯(A)为原料可制得杀虫剂菊酯(H)，其合成路线可表示如下：

已知：R₁CHO+R₂CH₂CHO

（1）化合物B中的含氧官能团名称为___________。

（2）A→B的反应类型为____________。

（3）A的分子式为___________。

（4）写出一分子的F通过酯化反应生成环酯的结构简式____________。

（5）写出G到H反应的化学方程式______________。

（6）写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式__________。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。

（7）写出以和CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)______

Answer

醛基、羰基（或酮基） 氧化反应 C10H16

【解析】

A经过臭氧氧化得到B，结合给定信息，B在氢氧化钠，水合氢离子条件下加热可转化为C后，C被酸性高锰酸钾氧化，碳原子数减少，再继续在五氧化二磷作用下分子内酯化成E；E先发生加成反应、后发生水解反应生成F：根据G到H的结构变化及反应条件可知，该反应为酯化反应，则F到G发生了消去反应，G为，据此分析作答。

（1）依据有机物官能团的分类及B的结构简式可知其分子内含氧官能团名称为醛基、羰基（或酮基），

故答案为醛基、羰基（或酮基）；

（2）从流程图中可以看出A→B的反应为加氧氧化，其反应类型应为氧化反应，

故答案为氧化反应；

（3）依据A的结构简式可知，A的分子式为C10H16，

故答案为C10H16；

（4）F中含羧基与羟基，可发生分子内酯化反应，“酸去羟基醇去氢”则得到的环酯结构简式为：

（5）根据H新的酯类化合物，采用逆合成分析法可知，G为，G到H反应为酯化反应，其化学方程式为，

故答案为；

（6）C的分子式为C10H14O，分子的不饱和度 = ，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子内有苯环且苯环上直接连接一个羟基；若分子中有4种不同化学环境的氢，根据等效氢思想可得出该同分异构体可以为；

故答案为；

（7）依据逆合成分析法可知，若要合成，得将与乙醇发生酯化反应，而可由氧化而来，则只需要制备即可，根据给定的已知信息，需先将乙醇氧化为乙醛，然后乙醛与原料先后在氢氧化钠和水合氢离子的作用下，先发生加成反应再发生水解反应生成，所以具体合成路线流程图为：

，

故答案为

。