Question

具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路线如下：

已知：RCHO＋R₁CH₂CHO＋H₂O(R、R₁表示烃基或氢)

(1)①A的名称是________。

②D―→E的反应类型是________。

③F中含有的官能团有酯基、________和________(写名称)。

④写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式___________。

(2)物质G可通过如下流程合成：

1.08 g的I与饱和溴水完全反应，生成2.66 g白色沉淀，则I的结构简式为_________写出M―→G中反应①的化学方程式______________________。

(3)下列说法正确的是________(选填字母)。

a．Y易溶于水

b．B能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c．R的分子式为C₁₂H₁₀O₃

d．I与互为同系物

(4)写出符合下列要求的E的同分异构体的结构简式：____(写反式结构)。

①与E具有相同官能团　②能发生银镜反应　③有2个－CH₃　④存在顺反异构

Answer

乙醛 取代反应(或酯化反应) 溴原子 碳碳双键 ＋2NaOHNaBr＋ +O2+2H2O b、c

【解析】

根据信息可知A为CH3CHO，B为CH3CH=CHCHO，B与氢氧化铜反应，酸化得到D，D为CH3CH=CHCOOH，D与甲醇酯化反应生成E，E为CH3CH=CHCOOCH3，E发生取代反应得到F，F和G发生反应得到Y。根据G的结构和I与浓溴水反应的质量关系得出I为，I与氯气光照发生取代反应得到J，J在氢氧化钠溶液中水解生成M()，M先催化氧化，再酸化得到G()。

(1)根据信息得到①A的名称是乙醛；故答案为：乙醛。

②D和E发生酯化反应生成E，因此D→E的反应类型是取代反应(酯化反应)；故答案为：取代反应(酯化反应)。

③F中含有的官能团有酯基、碳碳双键和溴原子；故答案为：碳碳双键；溴原子。

④F中酯基和溴原子都要与足量NaOH溶液共热反应，其反应的化学方程式＋2NaOHNaBr＋；故答案为：＋2NaOHNaBr＋。

(2)1.08 g的I与饱和溴水完全反应，说明含有酚羟基，根据G的结构，I与饱和溴水发生2,4位取代，生成2.66 g白色沉淀，质量多了1.58g即恰好是0.02molBr-0.02molH的质量差，则I的结构简式为，I光照再水解生成M()，M→G中反应①是催化氧化，其化学方程式+O2+2H2O；故答案为：+O2+2H2O。

(3)a．绝大多数有机物都是难溶于水，故a错误；b．B含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b正确；c．根据R的结构简式数出R的分子式为C12H10O3，故c正确；d．I是酚，因此I与不是同系物，故d错误；综上所述，答案为：bc。

(4)①与E具有相同官能团，即酯基和碳碳双键，②能发生银镜反应，说明含有甲酸酯基，③有2个－CH3，④存在顺反异构，因此E的同分异构体的结构简式；故答案为：。