Question

根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下：

已知

①

②+R’’CHO+H₂O

(1)A的化学名称是___________，B→C的反应类型是___________。

(2)D的结构简式是___________，其核磁共振氢谱共有___________组峰。

(3)E→F的化学方程式为___________，G的官能团的名称是___________。

(4)G→H的化学方程式为______________________。

(5)M是F的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)

①1能与FeCl₃溶液发生显色反应   ②能发生银镜反应

(6)设计以丙烯和1，3－丙二醛为起始原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。

Answer

苯酚 取代反应 4 （酚）羟基、醛基 13

【解析】

有机物A(C6H6O)和CH3Cl在无水氯化铝做催化剂的条件下发生取代反应生成B(C7H8O)，B和氯气在光照的条件下发生取代反应生成C，由C的结构简式可推出A为苯酚，B为对甲基苯酚；C和CH3I发生取代反应生成D，由已知①可知D的结构简式为；D和氢氧化钠溶液加热发生水解反应生成E，E在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成F，由F的结构可推知E的结构简式为；F和HI加热生成G，结合已知①，G的结构简式为；

根据已知②G和I生成H，H经酸化得到J，J的结构简式为，J经反应得到R，以此分析解答。

(1)根据以上分析，A的化学名称是苯酚；B和氯气在光照的条件下发生取代反应生成C，所以B→C的反应类型是取代反应，

故答案为苯酚；取代反应；

(2)D的结构简式是，分子中有4种类型的氢原子，其核磁共振氢谱共有4组峰，

故答案为；4；

(3) E的结构简式为，E在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成F，所以E→F的化学方程式为；G的结构简式为，含有的官能团的名称是（酚）羟基、醛基，

故答案为；（酚）羟基、醛基；

(4) 根据已知②G和I生成H，G→H的化学方程式为，

故答案为；

(5)F的结构简式为，M是F的同分异构体，符合条件①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，可能的结构有：

苯环上有一个-OH、一个-CHO和一个-CH3共有10种；

苯环上有一个-OH和一个HCOOCH2-，处于邻、间、对共3种；所以共有13种，

故答案为13；

(6)根据已知②，结合题给原料1，3－丙二醛和丙烯，若要制备，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3－丙二醛发生已知②的反应得到。所以具体的合成路线设计为：，

故答案为。