Question

已知：

1.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），A的分子式为_____________________________________________。

（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：_____________________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式：

__________________________________________________________。

（4）C+EF的反应类型为________________________。

（5）写出A和F的结构简式：

A______________________； F__________________________。

（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为___________________；写出a、b所代表的试剂：a ______________，b___________。

Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：

（7）CG的反应类型为_____________________。

（8）写出GH的反应方程式：_______________________。

Answer

C4H8O2 取代反应 羟基、氯原子 Cl2 NaOH溶液 消去反应

【解析】

首先计算n=4，确定A的分子式为C4H8O2，B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，C为，F为，由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为，据此解答。

（1）设A的分子式为CnH2nO2，根据方程式CnH2nO2+NaHCO3→CnH2n-1O2Na+CO2↑+H2O可知：（14n+32）/8.8=22.4/2.24，解得n=4，即A的分子式为C4H8O2；

（2）A分子式为C4H8O2，所有甲酸酯的结构为，R为丙基，有两种，可为-CH2CH2CH3或-CH（CH3）CH3，所以同分异构体有两种；

（3）根据B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，B→C的反应方程式：；

（4）C+E→F的反应可看成取代-Cl的反应，方程式为：，属于取代反应；

（5）A和F的结构简式分别为：、；

（6）由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为，其中含有的官能团有羟基和氯原子；是苯酚和Cl2反应的产物，与NaOH或Na2CO3溶液反应生成E；

（7）C在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，生成；

（8）G加聚生成H，反应的化学方程式为。